(S)-4-(2-hydroxy-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl pivalate | 915396-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-4-(2-hydroxy-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl pivalate
• CAS: 915396-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: OWCWRJVQSIFJJG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-hydroxy-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl pivalate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-4-(3-oxo-4-phenyl-2-(triethylsilyloxy)butyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t
• 作为产物：
  描述：

  [4-(溴甲基)苯基] 2,2-二甲基丙酸酯 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 cesium hydroxide 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac-trans-N,N-bis(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine 、 N-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide-based compound 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 (S)-4-(2-hydroxy-3-(methoxy(methyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移烷基化全合成羟基酮库拉索因A

  摘要：

  使用新颖的不对称相转移催化的乙醇酸酯烷基化反应已实现了法呢基转移酶抑制剂苦参素A的全合成。2,5-二甲氧基苯乙酮7与金鸡尼丁催化剂9（10摩尔％）和氢氧化碱与新戊酰苄基溴8只要S -烷基化产物10以高收率（80-99％）和优异的对映选择性。TES-醚17的Baeyer-Villiger氧化，Weinreb酰胺形成和苄基格氏试剂产生了受保护的靶标。氢氧化锂和过氧化物可生成苦参素A（[α] D + 8.4°），而不会异构化。

  DOI：

  10.1021/jo061395t