4-溴苯甲酸酐 | 1633-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酸酐
• 英文名称: 4-bromobenzoic anhydride
• 英文别名: p-bromobenzoic anhydride；(4-bromobenzoyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 1633-33-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₃
• 分子量: 384.024
• InChiKey: IUILGHBUWUXVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  468.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 生成 对溴苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth; Thomae, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到4-溴苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  BrCCl3-PPh3 在 Appel 型转化为酯、O-酰肟、酰胺和酸酐中的应用

  摘要：

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.04.004

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Carboxylic Anhydrides with Arylboronic Acids
  作者：Weiyan Yin、Haifeng He、Yani Zhang、Tong Long

  DOI：10.1002/asia.201402314

  日期：2014.9

  We report a new, effective and environmentally friendly protocol for selective aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with carboxylic anhydrides in the presence of ligand‐free palladium catalyst. The aryl benzoates are obtained in good to excellent yields.

  我们报告了在无配体的钯催化剂存在下，芳基硼酸与羧酸酐的选择性好氧氧化偶联的新的，有效的和环保的协议。获得的苯甲酸芳基酯的收率好至极好。
• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF DIACYL PEROXIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PEROXYDES DE DIACYLE
  申请人：NOURYON CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2020249688A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Process for the production of a diacyl peroxide involving the reaction of an anhydride with hydrogen peroxide, removal of the formed carboxylic acid, production of an anhydride from said carboxylic acid, and recycling of the anhydride within the process.

  生产二酰过氧化物的过程涉及酐与过氧化氢的反应，去除形成的羧酸，从所述羧酸生产酐，并在过程中循环使用酐。