4-溴苯甲酸苄酯 | 92152-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 4-bromobenzoate
• CAS: 92152-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: CKXJOUQTHOVDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  386.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸苄酯 在 甲酸 、 1-(10H-phenothiazin-10-yl)-N-phenylnaphthalen-2-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical phenothiazination of naphthylamines and its application in photocatalysis

  摘要：

  通过化学和位置控制的交叉脱氢偶联方法，使用电化学工具将2-萘胺和苯并噻吩（苯氧噻吩）进行偶联，形成丰富结构多样性的PTH型光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc03276c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-溴苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的苯甲酸酯直接由芳族醛和卤代烷形成

  摘要：

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.079

文献信息

• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Acetyl nitrate mediated conversion of methyl ketones to diverse carboxylic acid derivatives
  作者：Joseph N. Capilato、Peter J. Pellegrinelli、Josephine Bernard、Logan Schnorbus、Shane Philippi、Joseph Mattiucci、Erik P. Hoy、Lark J. Perez

  DOI：10.1039/d1ob00786f

  日期：——

  The development of a novel acetyl nitrate mediated oxidative conversion of methyl ketones to carboxylic acid derivatives is described. By analogy to the haloform reaction and supported by experimental and computational investigation we propose a mechanism for this transformation.

  描述了一种新型乙酰硝酸盐介导的甲基酮氧化转化为羧酸衍生物的开发。通过类比卤仿反应并得到实验和计算研究的支持，我们提出了这种转变的机制。
• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• Oxidation–Reduction Condensation of Diazaphosphites for Carbon–Heteroatom Bond Formation Based on Mitsunobu Mechanism
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03709

  日期：2017.2.3

  An efficient oxidation–reduction condensation reaction of diazaphosphites with various nonacidic pronucleophiles in the presence of DIAD as a weak oxidant has been developed for carbon–heteroatom bond formation. This mild process affords structurally diverse tertiary amines, secondary amines, esters, ethers, and thioethers in moderate to excellent yields. The selective synthesis of secondary amines

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。
• Benzyne-Mediated Esterification Reaction
  作者：Jinlong Zhao、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02702

  日期：2021.9.17

  A benzyne-mediated esterification of carboxylic acids and alcohols under mild conditions has been realized, which is made possible via a selective nucleophilic addition of carboxylic acid to benzyne in the presence of alcohol. After a subsequent transesterification with alcohol, the corresponding esters can be produced efficiently. This benzyne-mediated protocol can be used on the modification of Ibuprofen

  已经实现了在温和条件下苯炔介导的羧酸和醇的酯化，这可以通过在醇存在下选择性地将羧酸亲核加成到苯上来实现。随后与醇进行酯交换后，可以有效地生产相应的酯。这种苯介导的协议可用于布洛芬、胆固醇、雌二醇的修饰和苯丙酸诺龙的合成。此外，苄还可用于促进内酯化和酰胺化反应。