[4-13C]-4H-pyran-4-one | 76948-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [4-13C]-4H-pyran-4-one
• CAS: 76948-42-0
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 97.0746
• InChiKey: CVQUWLDCFXOXEN-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷-13C 、 [4-13C]-4H-pyran-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1,4-(¹³C)p-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  使用高分辨率魔角旋转 NMR 合成和原位行为对苯二胺的 1,4- 和 2,5-(13C) 同位素在重建的人表皮中

  摘要：

  对苯二胺 (PPD) 已被归类为一种强烈的皮肤过敏原，但当涉及到毒理学问题时，苯醌二胺 (BQDI)，即 PPD 的主要氧化衍生物，经常被认为与模型肽上的亲核残基共价结合. 然而，溶液中的测试远不能提供可靠的模型，因为 PPD 的皮肤代谢没有包括在内。我们现在报告PPD的两种13 C 取代的同位素异构体的合成，即 1,4-( 13 C)对苯二胺1和 2,5-( 13 C)对苯二胺2，以及使用高分辨率魔角旋转 (HRMAS) NMR 技术研究它们在重建的人类表皮 (RHE) 中的反应性。RHE 样品首先用1或2处理并孵育 1 至 48 小时。与对照相比，光谱清楚地显示只有1或2的信号随着时间的推移逐渐减少，在孵育 48 小时后消失。然而，RHE 的培养基分别与1孵育1 和 24 小时，显示出单乙酰化和二乙酰化 PPD 作为主要产物的存在。因此， N催化的乙酰化反应-乙酰转移酶 (NAT) 酶似乎是

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00151
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-tetraethoxy-[3-(¹³C)]pentan-3-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到[4-13C]-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用高分辨率魔角旋转 NMR 合成和原位行为对苯二胺的 1,4- 和 2,5-(13C) 同位素在重建的人表皮中

  摘要：

  对苯二胺 (PPD) 已被归类为一种强烈的皮肤过敏原，但当涉及到毒理学问题时，苯醌二胺 (BQDI)，即 PPD 的主要氧化衍生物，经常被认为与模型肽上的亲核残基共价结合. 然而，溶液中的测试远不能提供可靠的模型，因为 PPD 的皮肤代谢没有包括在内。我们现在报告PPD的两种13 C 取代的同位素异构体的合成，即 1,4-( 13 C)对苯二胺1和 2,5-( 13 C)对苯二胺2，以及使用高分辨率魔角旋转 (HRMAS) NMR 技术研究它们在重建的人类表皮 (RHE) 中的反应性。RHE 样品首先用1或2处理并孵育 1 至 48 小时。与对照相比，光谱清楚地显示只有1或2的信号随着时间的推移逐渐减少，在孵育 48 小时后消失。然而，RHE 的培养基分别与1孵育1 和 24 小时，显示出单乙酰化和二乙酰化 PPD 作为主要产物的存在。因此， N催化的乙酰化反应-乙酰转移酶 (NAT) 酶似乎是

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00151

文献信息

• Hydrogen Exchange Rate of Tyrosine Hydroxyl Groups in Proteins As Studied by the Deuterium Isotope Effect on C_ζ Chemical Shifts
  作者：Mitsuhiro Takeda、JunGoo Jee、Akira Mei Ono、Tsutomu Terauchi、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1021/ja907911y

  日期：2009.12.30

  respectively. The results indicate that the hydroxyl proton of Tyr-120 exchanges faster than a few milliseconds, whereas those of Tyr-30 and Tyr-36 exchange more slowly. The exchange rate of the Tyr-30 hydroxyl proton, k(ex), under these conditions was determined by (13)C NMR exchange spectroscopy (EXSY) to be 9.2 +/- 1.1 s(-1). The Tyr-36 hydroxyl proton, however, exchanges too slowly to be determined by EXSY

  我们描述了一种新的核磁共振方法，用于监测蛋白质中酪氨酸 (Tyr) 残基的羟基的单个氢交换率。该方法利用 (2S,3R)-[beta(2),epsilon(1,2)-(2)H(3);0,alpha,beta,zeta-(13)C(4);(15)N ]-Tyr，zeta-SAIL Tyr，通过 7-8 Hz (1)H(delta)-(1)H(delta)-() 间接 (1)H-检测有效地检测和分配 Tyr 环的 (13)C(zeta) 信号13)C(zeta) 自旋耦合或通过直接 (13)C(zeta) 观察。溶解在 H(2)O 和 D(2)O 中的 18.2 kDa 蛋白质 EPPIb 的三个 Tyr 残基的 (13)C(zeta) 化学位移的比较显示，所有三个 (13)C(zeta) D(2)O 中的信号比 H(2)O 中的信号高约 0.13 ppm（在 150.9 MHz 时约为 20