DL-5-{[(dimethyl)phenylsilyl]methyl}oxazolidin-2,4-dione | 197379-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: DL-5-{[(dimethyl)phenylsilyl]methyl}oxazolidin-2,4-dione
• 英文别名: DL-5-{[(dimethyl)phenylsilyl]methyl}hydantoin；5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 197379-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 248.357
• InChiKey: USYRLWIXTMABAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-5-{[(dimethyl)phenylsilyl]methyl}oxazolidin-2,4-dione 在 HCl buffer 、 immobilized hydantoinase from A_. aurescens DSM 3745 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 反应 2.08h， 生成 D-2-carbamoylamino-3-[(dimethyl)phenylsilyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of enantiomerically enriched d- and l-3-silylated alanines by deracemization of dl-5-silylmethylated hydantoins

  摘要：

  The hydantoinase process was shown to be extendable to the production of highly lipophilic, silicon-containing amino acids. Two hydantoinases of different origin and stereoselectivities and one L-N-carbamoylase were used for the highly stereoselective bioconversion of (dimethyl)phenylsilyl- and 1-methyl-1-silacyclopentyl substituted alanine derivatives. The enantiomeric purities and absolute configuration of the products were determined with reference compounds that were synthesized with the aid of the Evans oxazolidinone auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00028-3
• 作为产物：
  描述：

  (iodomethyl)dimethylphenylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 DL-5-{[(dimethyl)phenylsilyl]methyl}oxazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含硅的α-氨基酸和乙内酰脲的合成

  摘要：

  已经以外消旋形式制备了三种新的含硅的α-氨基酸6a-c和它们各自的乙内酰脲衍生物8a-c。α-氨基氰乙酸酯衍生物与碘甲基取代的硅烷烷基化，然后水解得到氨基酸，随后与KOCN和与HCl的反应得到乙内酰脲。乙内酰脲计划进行生物技术脱硝处理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00887-9