Ala(N-Me)-OMe trifluoroacetate | 197516-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala(N-Me)-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: (S)-Methyl 2-(methylamino)propanoate 2,2,2-trifluoroacetate；methyl (2S)-2-(methylamino)propanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 197516-45-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 231.172
• InChiKey: VSGPTQLUCORFKX-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala(N-Me)-OMe trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.51h， 生成 methyl (2S,5S,11R,14S,17S,18S)-11-benzyl-5-((S)-sec-butyl)-17-(((2E,5S,6R,7R,8E)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2,6,8-trimethyldeca-2,8-dienoyl)oxy)-2,3,9,12,14,18-hexamethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaicosanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079
• 作为产物：
  描述：

  N-^tBOC-N-methyl-L-alanine methyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ala(N-Me)-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  迈向Lagunamide B类似物的全合成

  摘要：

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.079

文献信息

• PHARMACEUTICALLY USEFUL COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0888347A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• [EN] PHARMACEUTICALLY USEFUL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1997034893A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) The invention relates to 2-arylpyrazolisoquinoline and cinnolinone derivatives, methods for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical formulations including them.(FR) Dérivés de 2-arylpyrazolisoquinoline et de cinnolinone, procédés de préparation de ces dérivés, leur utilisation comme médicament et formulations pharmaceutiques renfermant ces dérivés.
• Toward the total synthesis of a lagunamide B analogue
  作者：Sudip Pal、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.079

  日期：2014.6

  against Plasmodium falciparum and murine leukemia cell line (P388). Herein, a concise synthetic approach toward the total synthesis of a lagunamide B analogue is discussed. Macrolactonization, HWE-olefination, and modified Crimmin’s aldol are some of the key reactions featured in this synthesis.

  从新加坡发现的海洋蓝藻Lyngbya majuscule中分离出的Lagunamides对恶性疟原虫和鼠白血病细胞系（P388）表现出非常强的活性。在本文中，讨论了针对拉古酰胺B类似物的全合成的简明合成方法。宏观内酯化，HWE-烯烃化和改良的Crimmin's aldol是该合成过程中的一些关键反应。
• <scp>Nine‐Step</scp> Total Synthesis and Biological Evaluation of Rhizonin A
  作者：Qingchao Liu、Langlang Liu、Ranjala Ratnayake、Hendrik Luesch、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1002/cjoc.202000222

  日期：2020.11

  We have achieved the total synthesis of an architecturally and biologically intriguing cyclic polypeptide, rhizonin A (1), in an exceptionally concise and convergent fashion. The strategic route entails 9 longest linear steps to elaborate commercially available materials into the natural product with an overall yield of 9.7%. The brevity of sequence and high overall yield was fueled by the judicious

  我们已经以极其简洁和收敛的方式完成了在建筑和生物学上引人入胜的环状多肽Rhizonin A（1）的总合成。该战略路线需要9个最长的线性步骤，以将可商购获得的材料精加工成天然产品，总产率为9.7％。明智的化学策略选择为序列的简洁和高总产量提供了动力。根瘤菌素A（1）对HCT116结直肠癌细胞的细胞活力显示出微弱的抑制作用，这种活性取决于缺氧诱导因子。