2-[(E)-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane | 876068-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(E)-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane
• CAS: 876068-57-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KXPUSPDLXRPKES-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 Petroleum ether 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,3a,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-4-{[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methyl}-5H-cyclopenta[c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用高效的分子内 Pauson-Khand 反应全合成日本啤酒花醚

  摘要：

  天然存在的单萜日本啤酒花醚已通过 14 个步骤合成，总收率为 29%。合成的关键步骤是分子内 Pauson-Khand 反应，已显示在温和的 N-氧化物促进条件下以良好至优异的产率进行，并在产物中完全保留烯烃立体化学（对于顺式和反式烯烃）环戊烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918459
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-[(E)-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  使用高效的分子内 Pauson-Khand 反应全合成日本啤酒花醚

  摘要：

  天然存在的单萜日本啤酒花醚已通过 14 个步骤合成，总收率为 29%。合成的关键步骤是分子内 Pauson-Khand 反应，已显示在温和的 N-氧化物促进条件下以良好至优异的产率进行，并在产物中完全保留烯烃立体化学（对于顺式和反式烯烃）环戊烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918459