(2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester | 158470-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 158470-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄Si
• 分子量: 321.448
• InChiKey: ODXUTOQQXPEJSU-AMXOMPAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(5S,6S)-1-aza-6-hydroxy-3-oxa-2-oxo-7(E)-trimethylsilylmethylenylbicyclo-<3.3.0^1,5>-octane
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的闭环合成取代的吡咯烷。第2部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-propargyl substrates derived from L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85517-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 samarium diiodide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的闭环合成取代的吡咯烷。第2部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-propargyl substrates derived from L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85517-4