allyl N-(2-bromo-3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate | 306762-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-(2-bromo-3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 1-[(2-bromothiophen-3-yl)methyl]-2,10-dioxoazecane-3-carboxylate
• CAS: 306762-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 428.347
• InChiKey: OQMCYKPWGLYIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(2-bromo-3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-bromo-3-thienylmethyl)-1-azacyclodecane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl N-(2-bromo-3-thienylmethyl)-2,10-dioxo-1-azacyclodecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环扩大法合成Aza-1,2-噻吩金属

  摘要：

  使用两个环扩大反应将脂环族8元2-氧代环辛烷-1-羧酸烯丙基酯（11）转变为13元10-氮杂-[11]-（2,3）-噻吩基-1,9-二酮（17）。第一步得到大环酰亚胺烯丙基N-（3-噻吩甲基）-2,10-二氧-1-氮杂环癸烷-3-羧酸酯（15），脱保护后得到N-（3-噻吩甲基）-1-氮杂环癸烷-2 ，10-二酮（16）。在第二步骤中，通过使用LDA将N-噻吩基取代基掺入大环中。总产率为45％。该方法还用于转化12-元烯丙基2-氧代环十二烷-1-羧酸酯（20）到17元14-氮杂-[15]-（2,3）-噻吩基-1,13-二酮（23）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00651-7