tert-butyl (4S,5S)-4-(carboxyamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate 4-tert-butyl ester | 118942-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S)-4-(carboxyamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate 4-tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 4(S)-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-5-methyl-3-oxoheptanoate；tert-butyl (4S,5S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxoheptanoate；tert-butyl (4S,5S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanoate
• CAS: 118942-92-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: CMCMPMVCJUJBQI-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-4-(carboxyamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate 4-tert-butyl ester 生成 tert-butyl (3R,4S,5S)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-5-methylheptanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, BRUCC D.;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3489-3500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 BOC-L-异亮氨酸 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-4-(carboxyamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于确定他汀类药物单位的相对立体化学的一种简单的微型方法。

  摘要：

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。

  DOI：

  10.1021/jo8012429

文献信息

• Synthetic studies of didemnins. III
  作者：Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85979-2

  日期：——

  The stereoselectivity of the reduction of β-keto ester precursors leading to several stereoisomers of statine and isostatine was investigated. As a result, a short and highly stereoselective route to the isomar of isostatine found in the didemnins, (3S,4R,5S)-isostaline, was devised.

  研究了还原β-酮酸酯前体导致几种他汀类和异他汀类立体异构体的立体选择性。结果，设计了一种短的且高度立体选择性的途径，以产生在二氢肌宁中（3S，4R，5S）-异冰片碱中的异他汀的异构体。
• HARRIS, BRUCC D.;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3489-3500
  作者：HARRIS, BRUCC D.、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Microscale Method for Determining the Relative Stereochemistry of Statine Units
  作者：Alejandro Preciado、Philip G. Williams

  DOI：10.1021/jo8012429

  日期：2008.12.5

  A simple method to determine the relative stereochemistry of statine amino acids (gamma-amino-beta-hydroxyacids) by using (1)H NMR spectroscopy is described. Configurational assignment of statine units within complex natural products is possible without degradation or derivatization as the syn and anti diastereomers can be distinguished by using a combination of chemical shift and coupling constant

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。