5-imino-5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophene 5-oxide | 54001-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-imino-5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
• 英文别名: dibenzothiophene sulfoximine；5-Iminodibenzothiophene 5-oxide
• CAS: 54001-91-1
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: SQQZMYBGGWOXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-imino-5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 在 环己酮肟 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以46 %的产率得到二苯并噻吩5-氧化物
  参考文献：
  名称：

  以环己酮肟为介体电化学驱动选择性去除 S═N 键导向基团

  摘要：

  廉价的电化学感应系统用于通过自由基途径对亚砜亚胺进行有效的还原去功能化。这种实用且稳健的策略可用于从各种亚砜亚胺中去除 S=N 键导向基团。条件温和、操作简单、一锅法、克级合成、细胞不分裂，证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究表明，该反应可能通过自偶联反应和反硝化过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02940
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩5-氧化物 在 rhodium(II) acetate dimer 、 2,2,2-三氟乙酰胺 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到5-imino-5H-5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C-X和C-H键胺化反应在伯胺的合成中以二苯并噻吩磺酰亚胺作为NH3替代物

  摘要：

  易获得的二苯并噻吩磺酰亚胺是一种NH 3替代物，可通过与芳基碘化物或酰胺的铜催化交叉偶联反应，然后进行自由基SN键断裂，来制备游离苯胺。一锅/两步反应顺序可以使胺化产物收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201705025

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。
• Iron(II)-Catalyzed Direct Synthesis of NH Sulfoximines from Sulfoxides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710498

  日期：2018.1.2

  Free NH‐sulfoximines were directly prepared from sulfoxides through iron catalysis by applying a readily available, shelf‐stable hydroxylamine triflic acid salt. No additional oxidant is needed, and the substrate scope is broad, including a range of heterocyclic compounds.

  游离的NH-亚砜肟类是由亚砜通过铁催化直接制备的，方法是使用易于获得的，耐贮存的羟胺三氟甲磺酸盐。不需要其他氧化剂，并且底物范围很广，包括一系列杂环化合物。
• Visible-Light-Mediated α-Ketoacylations of <i>N</i>H-Sulfoximines with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yongliang Tu、Peng Shi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04254

  日期：2022.1.28

  A photochemical approach for the preparation of α-keto-N-acyl sulfoximines from NH sulfoximines and gem-difluoroalkenes has been developed. In the presence of NBS, the reactions proceed in air without the need of a photocatalyst or additional oxidant. Results of mechanistic studies suggest that the two oxygens in the products stem from water and dioxygen.

  已经开发了一种从N H 亚砜亚胺和偕二氟烯烃制备 α-酮基-N-酰基亚砜亚胺的光化学方法。在 NBS 的存在下，反应在空气中进行，无需光催化剂或额外的氧化剂。机理研究结果表明，产品中的两种氧来源于水和分子氧。