N-benzyl-3-hydroxyhexanamide | 1016225-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxyhexanamide
• CAS: 1016225-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GMSCEQFSVJPTME-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 boron trifluoride diacetate 、 甲醇 、 potassium fluoride 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化内部烯烃的酰胺导向、铑催化的对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  尽管最近在不对称氢化硅烷化领域取得了进展，但金属催化的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种铑催化的带有极性基团的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应。酰胺基团的配位辅助使氢化硅烷化能够以高区域选择性和对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00289

文献信息

• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，