17α-cyanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 163749-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cyanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 17α-ethinylestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 163749-99-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: OGDWWJMIGZHVEG-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-cyanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-17α-<(bromoacetamido)methyl>estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。2. 17个α-[（卤代乙酰胺基）烷基]雌二醇。

  摘要：

  在先前的研究中，我们描述了17α-[（溴乙酰氧基）烷基/炔基]雌二醇对羔羊子宫雌激素受体的亲和标记。但是，这些化合物的内在受体烷基化活性可能由于在含雌激素受体的组织提取物中较差的水解稳定性而受到很大的阻碍。因此，（i）开发不易水解的受体的亲和标记，（ii）指定17α-亲电子雌二醇衍生物作为受体的有效亲和标记的结构要求，我们制备了四个17α-[（卤代乙酰胺基） ）烷基]雌二醇。三个是在烷基取代基（甲基，乙基或丙基）上不同的溴乙酰胺，最后一个是以非放射性和3H标记形式制备的[（碘乙酰胺基）丙基]雌二醇。尽管它们对雌激素受体的亲和力很低（雌二醇的亲和力从0.008％降至0.02％），但由于它们不可逆地抑制羔羊子宫细胞质中的[3H]雌二醇特异性结合，因此它们似乎是该受体的有效亲和标记。化合物的作用是时间，pH和浓度依赖性的，对于活性较低的化合物和活性较高的化合物，分别在0℃和pH 8.5时> 50％和>

  DOI：

  10.1021/jm00013a011
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以640 mg的产率得到17α-cyanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。2. 17个α-[（卤代乙酰胺基）烷基]雌二醇。

  摘要：

  在先前的研究中，我们描述了17α-[（溴乙酰氧基）烷基/炔基]雌二醇对羔羊子宫雌激素受体的亲和标记。但是，这些化合物的内在受体烷基化活性可能由于在含雌激素受体的组织提取物中较差的水解稳定性而受到很大的阻碍。因此，（i）开发不易水解的受体的亲和标记，（ii）指定17α-亲电子雌二醇衍生物作为受体的有效亲和标记的结构要求，我们制备了四个17α-[（卤代乙酰胺基） ）烷基]雌二醇。三个是在烷基取代基（甲基，乙基或丙基）上不同的溴乙酰胺，最后一个是以非放射性和3H标记形式制备的[（碘乙酰胺基）丙基]雌二醇。尽管它们对雌激素受体的亲和力很低（雌二醇的亲和力从0.008％降至0.02％），但由于它们不可逆地抑制羔羊子宫细胞质中的[3H]雌二醇特异性结合，因此它们似乎是该受体的有效亲和标记。化合物的作用是时间，pH和浓度依赖性的，对于活性较低的化合物和活性较高的化合物，分别在0℃和pH 8.5时> 50％和>

  DOI：

  10.1021/jm00013a011

文献信息

• Synthesis of ferrocene-labelled steroid derivatives via homogeneous catalytic methods
  作者：Eszter Szánti-Pintér、Zsolt Csók、László Kollár、Károly Vékey、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.013

  日期：2012.11

  azide–alkyne cycloaddition were used effectively in the synthesis of ferrocene-labelled steroids. Steroidal alkynyl ketones were obtained in moderate yield from 17-ethynyl steroids without the necessity for the protection of the 17β-OH group of various compounds. Unfortunately, the alkynyl ketone derivatives could not be converted to steroids with heterocyclic groups at C-17 using methylhydrazine cyclocondensation

  羰基化Sonogashira偶联和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地用于二茂铁标记的类固醇的合成。从17-乙炔基类固醇以中等收率获得甾族炔基酮，而不必保护各种化合物的17β-OH基团。不幸的是，使用甲基肼环缩合剂不能将炔基酮衍生物在C-17处转化为具有杂环基的类固醇。同时，通过铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应，从相同的底物开始以极高的收率合成了具有二茂铁标记的17-三唑基类固醇。新化合物的特征在于1 H和13 C NMR，MS和IR。