5-methoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 104177-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Methoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-(methoxymethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 104177-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KEXQFVBKZIEIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxymethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  186.吡咯的光吸收。第一部分：紫外线光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000922

文献信息

• Oxidation of pyrrole α-methyl to methoxymethyl with ceric triflate
  作者：Thomas Thyrann、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02161-2

  日期：1996.1

  Pyrrole α-methyl methyl ethers can be prepared in high yield by oxidation of pyrrole α-methyl groups with ceric triflate in methanol when the pyrrole ring also has an α-carboxylic acid ester group, and high yields of dipyrrylmethanes may be obtained in a one-pot oxidation-solvolysis reaction.

  当吡咯环也具有α-羧酸酯基团时，通过在甲醇中用三氟甲磺酸铈将吡咯α-甲基基团氧化，可以高收率制备吡咯α-甲基甲基醚，并且可以在一处获得高产率的二吡咯甲烷锅氧化-溶剂分解反应。