2'-chloro-5-fluorobiphenyl-2-amine | 1179708-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chloro-5-fluorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 2'-Chloro-5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(2-chlorophenyl)-4-fluoroaniline
• CAS: 1179708-79-2
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: IMIVTYOSSTYOAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloro-5-fluorobiphenyl-2-amine 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-(tert-butyl)-2-fluoro-6-phenyl-6λ⁵-dibenzo[c,e][1,2]azaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体定向 C-P 偶联对不同的 PN-杂环

  摘要：

  含磷杂环引起了特别的兴趣，因为它们表现出与常见的氧、氮和/或硫基杂环化合物明显不同的性质。然而，由于缺乏合成它们的合成方法，尤其是在构建 P-立体中心方面，对此类分子的研究仍然很困难。在这里，我们提出了一种简单、通用的方法，用于通过钯催化的分子内 C-P 偶联从磷胺合成带有 P(V) 中心的 PN-杂环。在开发的催化体系下，手性 PN-杂环可以由 P(III)-立体前体生产而不会失去立体化学的完整性。计算研究揭示了详细的反应途径和立体特异性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.01.005
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-chloro-5-fluorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯胺与芳肼的区域选择性自由基芳基化

  摘要：

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jo301980j

文献信息

• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• Regiospecific Introduction of Halogens on the 2-Aminobiphenyl Subunit Leading to Highly Potent and Selective M3 Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and Weak Inverse Agonists
  作者：Oliver Fischer、Josefa Hofmann、Hannelore Rampp、Jonas Kaindl、Gerald Pratsch、Amelie Bartuschat、R. Verena Taudte、Martin F. Fromm、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00297

  日期：2020.4.23

  Muscarinic M3 receptor antagonists and inverse agonists displaying high affinity and subtype selectivity over the antitarget M2 are valuable pharmacological tools and may enable improved treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or urinary incontinence. On the basis of known M3 antagonists comprising a piperidine or quinuclidine unit attached to a biphenyl carbamate, 5-fluoro

  毒蕈碱型M3受体拮抗剂和反向激动剂相对于抗靶标M2具有高亲和力和亚型选择性，是有价值的药理工具，可以改善对慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或尿失禁的治疗。基于已知的包含与联苯氨基甲酸酯连接的哌啶或喹核苷单元的M3拮抗剂，5-氟取代是导致M3对M2的亚型选择性的原因，而3'-氯取代则通过σ-孔相互作用显着提高了亲和力。结果，发现了两个哌啶基和两个喹啉烷基取代的联苯氨基甲酸酯OFH243（13n），OFH244（13m），OFH3911（14n）和OFH3912（14m），它们显示出两位皮摩尔亲和力，Ki值从0.069到0.084 nM。 ，以及对M2亚型的高选择性（46到68倍）。在确定联苯氨基甲酸酯13m和13n具有弱反激动特性的同时，在相同的分析条件下观察到14m和14n与噻托溴铵具有中性拮抗作用。
• [EN] 3-AMINO-4H-BENZO[E][1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MRGX2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,1-DIOXYDE DE 3-AMINO-4H-BENZO[E][1,2,4]THIADIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MRGX2
  申请人：SOLENT THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2020223255A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Disclosed are compounds of Formula (1), tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds or tautomers, wherein L, R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with MRGX2.

  本公开涉及Formula (1)的化合物及其互变异构体，以及这些化合物或互变异构体的药用可接受盐，其中L、R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula (1)化合物的材料和方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于治疗与MRGX2相关的疾病、疾患或症状的用途。
• PYRAZOLYLCARBOXAMIDE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP1965642A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON AMINOBIPHENYLEN UNTER VERWENDUNG VON ARYLHYDRAZINEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2822924A1

  公开（公告）日：2015-01-14