2-(1(RS)-chloro-3-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 75927-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1(RS)-chloro-3-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-Chlorobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(1-chlorobut-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 75927-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₈BClO₂
• 分子量: 216.516
• InChiKey: USSXOVVQQKLUOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1(RS)-chloro-3-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 sodium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化的两亲性α-溴代烷基硼酸酯的Umpolung芳基化

  摘要：

  描述了镍催化的两亲性α-溴代烷基硼酸酯与芳基卤化物的还原芳基化反应。该平台提供了一个未被认可的机会来促进歧义试剂与芳基卤化物的催化物质反应，从而解锁了一种新的交叉偶联策略，该策略与现有的方法相辅相成，该方法可从简单易得的前体制备密度较大的烷基取代的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201712428
• 作为产物：
  描述：

  (dichloromethyl)lithium 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87%的产率得到2-(1(RS)-chloro-3-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a045

文献信息

• Peptidyl inhibitors of viral proteases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05866684A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The invention provides amino acid derivatives of the formula ##STR1## wherein E represents CHO or B(OH).sub.2 ; R.sup.1 represents lower alkyl (optionally substituted by halo, cyano, lower alkylthio, aryl-lower alkylthio, aryl or heteroaryl), lower alkenyl or lower alkynyl; R.sup.2 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl, aminocarbonyl or lower cycloalkyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent di- or trimethylene optionally substituted by hydroxy; R.sup.4 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower cycloalkyl, carboxy, aryl, lower alkylthio, cyano-lower alkylthio or aryl-lower alkylthio), lower alkenyl, aryl or lower cycloalkyl; R.sup.5 represents lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, lower alkylthio, aryl, aryl-lower alkylthio or cyano-lower alkylthio) or lower cycloalkyl; R.sup.6 represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 represent lower alkyl (optionally substituted by hydroxy, carboxy, aryl or lower cycloalkyl) or lower cycloalkyl; R.sup.8 represents lower alkyl optionally substituted by hydroxy, carboxy or aryl; and R.sup.9 represents lower alkylcarbonyl, carboxy-lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, lower alkylsulphonyl, arylsulphonyl, lower alkoxycarbonyl or aryl-lower al koxycarbonyl, and salts of acidic compounds of formula I with bases, which are viral proteinase inhibitors useful as antiviral agents, especially for the treatment or prophylaxis of infections caused by Hepatitis C, Hepatitis G and human GB viruses.

  该发明提供了公式##STR1##的氨基酸衍生物，其中E代表CHO或B(OH).sub.2；R.sup.1代表较低的烷基（可选择地被卤素、氰基、较低的烷基硫、芳基-较低的烷基硫、芳基或杂环芳基取代），较低的烯基或较低的炔基；R.sup.2代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基、芳基、氨基甲酰或较低的环烷基取代；R.sup.3代表氢或较低的烷基；或R.sup.2和R.sup.3一起代表可选择地被羟基取代的二甲基或三甲基；R.sup.4代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的环烷基、羧基、芳基、较低的烷基硫、氰基-较低的烷基硫或芳基-较低的烷基硫取代）、较低的烯基、芳基或较低的环烷基；R.sup.5代表较低的烷基（可选择地被羟基、较低的烷基硫、芳基、芳基-较低的烷基硫或氰基-较低的烷基硫取代）或较低的环烷基；R.sup.6代表氢或较低的烷基；R.sup.7代表较低的烷基（可选择地被羟基、羧基、芳基或较低的环烷基取代）或较低的环烷基；R.sup.8代表较低的烷基，可选择地被羟基、羧基或芳基取代；R.sup.9代表较低的烷基羰基、羧基-较低的烷基羰基、芳基羰基、较低的烷基磺酰基、芳基磺酰基、较低的烷氧羰基或芳基-较低的烷氧羰基，以及公式I的酸性化合物与碱形成的盐，这些化合物是病毒蛋白酶抑制剂，可用作抗病毒剂，特别是用于治疗或预防由丙型肝炎病毒、G型肝炎病毒和人类GB病毒引起的感染。
• Enantioselective Synthesis of α-Aminoboronic Acid Derivatives via Copper-Catalyzed N-Alkylation
  作者：Giuseppe Zuccarello、Suzanne M. Batiste、Hyungdo Cho、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c00038

  日期：2023.2.15

  exploiting optically active α-aminoboronic derivatives as bioisosteres of α-amino acid derivatives, the discovery of methods for their catalytic asymmetric synthesis is an important challenge. Herein, we establish that a chiral copper catalyst (generated in situ from commercially available components) can achieve the enantioselective synthesis of α-aminoboronic derivatives via the coupling of two readily available

  由于制药工业对利用光学活性α-氨基硼衍生物作为α-氨基酸衍生物的生物等排体的兴趣日益浓厚，因此发现其催化不对称合成方法是一个重要的挑战。在此，我们确定手性铜催化剂（由市售组分原位生成）可以通过两个容易获得的伙伴（氨基甲酸酯和外消旋α-氯硼酸酯）的偶联来实现α-氨基硼衍生物的对映选择性合成。此外，我们描述了在这种新方法的开发中发挥关键作用的机制研究，并提供了对优化过程的深入了解。
• Controllable Regiodivergent Alkynylation of 1,3‐Bis(Boronic) Esters Activated by Distinct Organometallic Reagents
  作者：Ang Chen、Yang Qiao、De‐Wei Gao

  DOI：10.1002/anie.202312605

  日期：2023.11.27

  An efficient method for controllable regiodivergent alkynylation of 1,3-bis(boronic) esters using distinct organometallic reagents has been developed. Mechanistic studies revealed that unique chelation patterns are essential in determining selectivity. This approach overcomes the drawbacks associated with coupling reactions through radical mechanisms, which commonly yield the classical products reacting

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。
• Access to γ‐Iodo‐<i>gem</i>‐Diborylated Cyclopentanes and to Bicyclic Cyclopropanes
  作者：Dace Cirule、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202400340

  日期：——

  using Matteson67-69 and Zweifel64 as well as Suzuki-Miyaura70, 71 cross-coupling reactions.65-73 Recently, we briefly explored the formation of bicyclo[3.1.0]hexanes from ATRAn product (Scheme 1, A).8 The bicyclo[3.1.0]hexane skeleton monoalkylated at the bridgehead position is found in many natural products such as thujone, sabinene, and related terpenoids. The reaction was low yielding due to the stereoelectronic

  开发了不同高烯丙基自由基前体和 1,1-二硼基乙烯之间的正式原子转移自由基 [3+2] 环化 (ATRAn) 反应。它提供了一种快速获得含有偕二硼酸酯部分的多取代环戊烷的方法。这些独特功能化的五元环的合成实用性突出在于它们易于转化为有吸引力的硼基化结构单元，例如1-硼基化双环[3.1.0]己烷。 ATRAn 反应扩展到同丙烷基自由基，获得独特的烯丙基偕二硼酸酯，可用于醛的烯丙基硼化。此外，这项工作强调，1,1-二硼基乙烯代表乙烯酮的合成等价物，乙烯酮由于其令人畏惧的反应活性，是迄今为止难以捉摸的自由基陷阱。
• .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/ja00545a045

  日期：1980.12