2-(1-bromobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 811439-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-bromobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-Bromobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(1-bromobut-3-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 811439-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₈BBrO₂
• 分子量: 260.967
• InChiKey: XRKKNBGRQBCTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-methyl-allyl)-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-but-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new boron analogues of cyclic carboxylic α-amino acids using ring-closing metathesis reactions

  摘要：

  Ruthenium catalyzed ring-closing metathesis has been used as a key step for the synthesis of cyclic alpha-aminoboronic esters as, for example, boron-containing mimics of pipecolic, 2-azepanecarboxylic acid or baikiain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.112
• 作为产物：
  描述：

  2-(1(RS)-chloro-3-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以1.69 g的产率得到2-(1-bromobut-3-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的两亲性α-溴代烷基硼酸酯的Umpolung芳基化

  摘要：

  描述了镍催化的两亲性α-溴代烷基硼酸酯与芳基卤化物的还原芳基化反应。该平台提供了一个未被认可的机会来促进歧义试剂与芳基卤化物的催化物质反应，从而解锁了一种新的交叉偶联策略，该策略与现有的方法相辅相成，该方法可从简单易得的前体制备密度较大的烷基取代的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201712428

文献信息

• Nickel-Catalyzed Umpolung Arylation of Ambiphilic α-Bromoalkyl Boronic Esters
  作者：Shang-Zheng Sun、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201712428

  日期：2018.3.26

  A nickel‐catalyzed reductive arylation of ambiphilic α‐bromoalkyl boronic esters with aryl halides is described. This platform provides an unrecognized opportunity to promote the catalytic umpolung reactivity of ambiphilic reagents with aryl halides, thus unlocking a new cross‐coupling strategy that complements existing methods for the preparation of densely functionalized alkyl‐substituted organometallic

  描述了镍催化的两亲性α-溴代烷基硼酸酯与芳基卤化物的还原芳基化反应。该平台提供了一个未被认可的机会来促进歧义试剂与芳基卤化物的催化物质反应，从而解锁了一种新的交叉偶联策略，该策略与现有的方法相辅相成，该方法可从简单易得的前体制备密度较大的烷基取代的有机金属试剂。
• Synthesis of new boron analogues of cyclic carboxylic α-amino acids using ring-closing metathesis reactions
  作者：Alain Hercouet、Catherine Baudet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.112

  日期：2004.11

  Ruthenium catalyzed ring-closing metathesis has been used as a key step for the synthesis of cyclic alpha-aminoboronic esters as, for example, boron-containing mimics of pipecolic, 2-azepanecarboxylic acid or baikiain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.