(1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester | 91259-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 91259-92-6；98856-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: POHBNNIECLFYCT-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester 在 manganese oxide 、 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (1RS,6SR)-7-Dimethyl-tert-butylsilyl-7-azabicyclo<4.2.0>oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbapenems with a sulfonyl group in the C-6 side-chain and their biological activity.

  摘要：

  利用我们之前论文中报道的合成方法，合成了一种新型5,6-顺式-碳青霉烯类化合物（外消旋体），其C-6侧链上含有磺酰基团。通过以分子内aldol缩合作为关键步骤，从8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（14）开始，实现了这些5,6-顺式-碳青霉烯类化合物的替代立体控制合成。从顺-1,2,5,6-四氢邻苯二甲酸酐衍生得到的(1S,6R)-8-氧代-7-氮杂双环[4.2.0]辛-3-烯（29），也合成了手性5,6-顺式-碳青霉烯类化合物。所得到的碳青霉烯类化合物在鼠肾匀浆中表现出高稳定性，其中大多数化合物不仅具有良好的抗菌活性，还显示出强效的β-内酰胺酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.996
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-Cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid mono-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成旋光性5,6--卡巴培南抗生素的关键中间体

  摘要：

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83870-8