(S,5Z,7E)-9-(benzyloxy)nona-1,5,7-trien-4-ol | 1175039-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,5Z,7E)-9-(benzyloxy)nona-1,5,7-trien-4-ol
• 英文别名: (4S,5Z,7E)-9-phenylmethoxynona-1,5,7-trien-4-ol
• CAS: 1175039-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: QAKWHBUTLSLWLF-CJGYGJDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dienal 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (3aR,8aR)-2,2-二甲基-4,4,6,8,8-五苯基四氢-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3,2]二氧杂磷杂卓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5E,7E)-9-(benzyloxy)nona-1,5,7-trien-4-ol 、 (R,5Z,7E)-9-(benzyloxy)nona-1,5,7-trien-4-ol 、 (S,5Z,7E)-9-(benzyloxy)nona-1,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 π-烯丙基配合物的中间体催化对映选择性烯丙基化二烯

  摘要：

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja9058537