(S)-1-(4-bromophenyl)ethyl diisopropylcarbamate | 1448893-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)ethyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1448893-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₂
• 分子量: 328.249
• InChiKey: OSOMBUHAOFENIH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromophenyl)ethyl diisopropylcarbamate 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(4-bromophenyl)-2-cyclopropylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐FLAP抑制剂的不对称合成的发展。

  摘要：

  已经开发了一种实际序列，包括非低温立体定向硼酸酯重排，然后与原位生成的DCM阴离子进行牢固的甲酰化，以实现FLAP抑制剂全碳季立体中心的不对称构建。通过使用LDA作为碱，并用硼酸酯原位捕获不稳定的锂化苄基氨基甲酸酯，可以使关键的硼酸酯重排不致低温且坚固耐用。DCM甲酰化反应也采用了类似的策略。发现用于甲酰化反应的1，2-硼酸酯重排可以被控制温度，从而防止DCM阴离子的过量添加并使得该过程可再现。

  DOI：

  10.1021/jo502550h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 乙酸乙烯酯 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-(4-bromophenyl)ethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在原位锂化-硼酸化条件下合成受阻叔硼酸酯中的全手性转移

  摘要：

  使用非低温锂化-硼酸化，可以从具有完全手性转移的仲苄基氨基甲酸酯制备位阻叔新戊二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6cc00536e

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CARBOXAMIDINE COMPOUNDS
  申请人：FANDRICK Keith R.

  公开号：US20130211130A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process of making a compound of formula (I): Wherein, R 1 , R 2 , R 4 and X are as defined herein.

  本发明涉及制备化合物的方法，其化学式为(I)： 其中，R1、R2、R4和X如本文所定义。
• Addressing the Configuration Stability of Lithiated Secondary Benzylic Carbamates for the Development of a Noncryogenic Stereospecific Boronate Rearrangement
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jason A. Mulder、Joe Gao、Michael Konrad、Elizabeth Archer、Frederic G. Buono、Adil Duran、Rolf Schmid、Juergen Daeubler、Daniel R. Fandrick、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol502060c

  日期：2014.9.5

  A practical noncryogenic process for the Aggarwal stereospecific boronate rearrangement with chiral secondary benzylic carbamates has been developed. The use of LDA instead of sec-BuLi combined with an in situ trapping of the unstable lithiated carbamate was critical to success. Furthermore, this new process increased the substrate scope to include the versatile aryl iodide and bromide substrates.

  已经开发了一种实用的非低温方法，用于用手性仲苄基氨基甲酸酯进行Aggarwal立体有向硼酸酯的重排。使用LDA代替sec -BuLi结合原位捕获不稳定的锂化氨基甲酸酯对成功至关重要。此外，这种新工艺扩大了基材范围，使其包括通用的碘化芳基和溴化基材。该方法已应用于多种基质，并在多千克规模上得到了证明。
• US9029592B2
  申请人：——

  公开号：US9029592B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CARBOXAMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CARBOXYAMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013119751A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process of making a compound of formula (I), wherein, R1, R2, R4 and X are as defined herein.