2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid | 909187-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 909187-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: HUJLUOIQAXVZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  电生碳正离子受阻二烷基醚合成

  摘要：

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1539-y
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2-甲基丙酸 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到2-methyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶化合物作为有效的TNIK抑制剂

  摘要：

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127749

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative <i>N</i>-Alkylation of Heterocycles
  作者：Tao Sheng、Hai-Jun Zhang、Ming Shang、Chi He、Julien. C. Vantourout、Phil. S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02799

  日期：2020.10.2

  An operationally simple method to employ nonactivated carboxylic acids as alkylating agents in the N-alkylation of heterocycles is reported through an electrochemically driven anodic decarboxylative process. A wide substrate scope across a range of heterocycles is demonstrated along with a series of applications that significantly reduce the step count required to access such medicinally relevant structures

  通过电化学驱动的阳极脱羧过程，报道了一种操作简单的方法，即在杂环的N-烷基化中使用未活化的羧酸作为烷基化剂。展示了一系列杂环的广泛底物范围以及一系列应用，这些应用显着减少了访问此类医学相关结构所需的步数。
• Phthalazine, aza- and diaza-phthalazine compounds and methods of use
  申请人：Tasker Andrew

  公开号：US20060199817A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, uses of such compounds and compositions for treatment of kinase mediated diseases including rheumatoid arthritis, psoriasis and other inflammation disorders, as well as intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明包括一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症及相关状况。这些化合物的通用公式为I 其中A 1 ，A 2 ，B，R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 在此定义。该发明还包括包括一个或多个I公式化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗激酶介导的疾病，包括类风湿性关节炎，银屑病和其他炎症性疾病，以及用于制备I公式化合物的中间体和工艺。
• Bis-aromatic amides and their uses as sweet flavor modifiers, tastants, and taste enhancers
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20070003680A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The inventions disclosed herein relate to man-made bi-aromatic amide compounds that, when contacted with comestible food or drinks or pharmaceutical compositions at concentrations preferably on the order of about 100 ppm or lower, serve as sweet taste modifiers, sweet flavoring agents, or sweet flavor enhancers, for use in foods, beverages, and other comestible products, or orally administered medicinal products or compositions, optionally in the presence of or in mixtures with conventional flavoring agents such as known natural saccharide sweeteners and previously known artificial sweeteners.

  本发明涉及人工合成的双芳香酰胺化合物，当与食品、饮料或制药组合物接触时，其浓度最好在约100 ppm或更低的范围内，可用作甜味改良剂、甜味调味剂或甜味增强剂，用于食品、饮料和其他可食用产品，或口服药物产品或组合物，可选地与已知的天然糖类甜味剂和以前已知的人工甜味剂等传统调味剂混合使用。
• Electrophotochemical Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yukang Wang、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02934

  日期：2022.9.2

  metal-catalyzed strategy that harnesses the power of light and electricity for radical decarboxylative functionalization of aliphatic carboxylic acids. This environmentally friendly protocol smoothly converts a diverse array of aliphatic carboxylic acids into the corresponding alkyl azides without using chemical oxidants or azido-group transfer reagents. The visible light energy and electric energy can be applied

  我们报告了一种电光化学金属催化策略，该策略利用光和电的力量对脂肪族羧酸进行自由基脱羧官能化。这种环保协议可将多种脂肪族羧酸顺利转化为相应的烷基叠氮化物，而无需使用化学氧化剂或叠氮基转移试剂。可见光能量和电能可以空间分离的方式与模块化电流池一起用于大规模合成。