2-{4-[3-(4-Phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-thiazolidine-3-carbothioic acid methylamide | 107335-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{4-[3-(4-Phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-thiazolidine-3-carbothioic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-2-[4-[3-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)propoxy]phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 107335-60-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃OS₂
• 分子量: 453.673
• InChiKey: OACRLAYWBZZUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 、 2-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53.8%的产率得到2-{4-[3-(4-Phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-thiazolidine-3-carbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825

文献信息

• NATE, HIROYUKI;WATANABE, AKISHIGE;MATSUKI, KENJI;INOUE, ISAO;OHTSUKA, HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2825-2839
  作者：NATE, HIROYUKI、WATANABE, AKISHIGE、MATSUKI, KENJI、INOUE, ISAO、OHTSUKA, HIS+

  DOI：——

  日期：——