| 1620006-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1620006-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: FHCRSBLVZRPJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 chloro (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl)(2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(furan-3-yl)-4'-methylenespiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应使得锌介导的从靛红衍生物和 2-(溴甲基)丙烯酸酯直接合成螺稠合 2-羟吲哚-α-亚甲基-γ-丁内酯/内酰胺成为可能

  摘要：

  在几种生物活性分子中发现了靛红衍生的螺环核心。在这里，我们报道了含有螺环羟吲哚的 α-亚甲基-γ-丁内酯/内酰胺合成的亲核多米诺反应。锌介导的一步反应适用于一系列底物，可用于快速生成高度取代的螺环化合物的集中库。

  DOI：

  10.3390/molecules29153612
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 5-氯靛红 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex catalyzed enantioselective aza-Henry reaction of isatin derived N-Boc ketimines and its application for the synthesis of β-diamine
  作者：Tusharkumar Menapara、Manoj K. Choudhary、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.021

  日期：2016.9

  Abstract Recyclable chiral Cu(II) macrocyclic salen complex Cu(II)-7 generated in situ efficiently catalyzed asymmetric aza-Henry reaction of various isatin derived N-Boc ketimines with nitromethane as nucleophile at RT to give a high yield (88%) of β-nitro amines with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of six times catalyst recyclability. This catalytic system also

  摘要 原位生成的可回收手性 Cu(II) 大环Salen 配合物 Cu(II)-7 在室温下高效催化各种靛红衍生的 N-Boc 酮亚胺与硝基甲烷作为亲核试剂的不对称氮杂亨利反应，得到高产率 (88%) β-硝基胺具有出色的手性诱导（ee，高达 99%），并具有六倍催化剂可回收性的额外优势。该催化体系还可以与硝基乙烷和硝基戊烷很好地协同工作，以中等收率提供相应的产物，并对主要非对映异构体具有高对映选择性。该协议还用于通过 N-Boc 酮亚胺 (1b) 的不对称氮杂-亨利反应合成对映体纯 (S)-β-二胺，该反应分为两步，产率高，对映选择性高。
• Cinchona-derived thiourea catalyzed hydrophosphonylation of ketimines—an enantioselective synthesis of α-amino phosphonates
  作者：Akshay Kumar、Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Vikas Kumar、Suhel Mahajan、Naveen Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.013

  日期：2014.9

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been developed employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts. A variety of isatins derived ketimines react well with diphenyl phosphite in the presence of Cinchona-derived thiourea (epiCDT) to provide biologically important chiral 3-substituted 3-amino-2-oxindoles (3a–l) in good yield (up

  已经开发了使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂将亚磷酸二苯酯高度对映选择性加到衍生自靛红的酮亚胺上的方法。在金鸡纳衍生的硫脲（epi CDT）存在下，多种由伊斯达因衍生的酮亚胺与亚磷酸二苯酯能很好地反应，从而以高收率提供生物上重要的手性3-取代的3-氨基-2-氧吲哚（3a – l）（最高88 ％）和良好的对映选择性（ee高达97％）。已成功探索了通过多米诺骨牌aza-Wittig / phospha-Mannich序列进行的三组分反应。
• Aza-Henry Reaction of Isatin Ketimines with Methyl 4-Nitrobutyrate en Route to Spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]
  作者：Melireth Holmquist、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201500716

  日期：2015.12.14

  enantioselective route to spiro[piperidine-3,3′-oxindoles] from isatin ketimines is described. The aza-Henry reaction of N-Boc-isatin ketimines with methyl 4-nitrobutyrate in the presence of a Ph2BOX-CuBr2 complex provided the corresponding nitro amino esters with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). The aza-Henry adducts were transformed into spiro[piperidine-3,3′-oxindoles]

  描述了从靛蓝酮亚胺向螺[哌啶-3,3'-羟吲哚]的新对映选择性途径。在Ph 2 BOX-CuBr 2配合物的存在下，N -Boc-isatin酮亚胺与4-硝基丁酸甲酯的aza-Henry反应提供了具有良好的非对映选择性和出色的对映选择性（最高> 99％ee）的相应硝基氨基酯。在将硝基还原为肟，裂解N- Boc基团和内酰胺化之后，将氮杂-亨利加合物转化为螺[哌啶-3,3'-羟吲哚] 。
• Organocatalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins: access to optically active 3-amino-2-oxindoles
  作者：Akshay Kumar、Jasneet Kaur、Swapandeep Singh Chimni、Amanpreet Kaur Jassal

  DOI：10.1039/c4ra00902a

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric aza-Henry reaction of ketimines derived from isatins with nitroalkanes has been achieved using Cinchona alkaloid organocatalysts. This method works efficiently with several ketimines to produce a good (up to 82%) yield of the corresponding 3-substituted 3-amino-2-oxindoles with a good (up to 89%) enantiomeric excess.

  使用金鸡纳生物碱有机催化剂已经实现了衍生自靛红的酮亚胺与硝基烷烃的有机催化不对称氮杂-亨利反应。该方法与几种酮亚胺一起有效地起作用，以良好的对映体过量（高达89％）产生相应的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚的良好的产率（高达82％）。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Addition of Naphthols with Isatin-Derived Ketimines
  作者：Mei Duan、Jingchao Chen、Ting Wang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01659

  日期：2022.11.18

  The enantioselective Friedel–Crafts addition of naphthols with isatin-derived ketimines was developed with H8-BINOL-derived chiral biaryl phosphoric acid. A wide range of isatin-derived ketimines and naphthols were successfully applied and gave a series of chiral 3-amino-2-oxindoles in excellent yields with high optical purities.

  萘酚与靛红衍生的酮亚胺的对映选择性 Friedel-Crafts 加成是用 H 8 -BINOL 衍生的手性联芳基磷酸开发的。广泛的靛红衍生物酮亚胺和萘酚被成功应用，并以优异的产率和高光学纯度得到一系列手性 3-氨基-2-羟吲哚。