(4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 205505-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 205505-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DKHXRURMYJBZQN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-malonic acid monoethyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Sang-sup Jew、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-97-s24

  日期：——

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).