2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-malonic acid monoethyl ester | 154317-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-malonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 154317-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: NMLLDZZTXBUJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-malonic acid monoethyl ester 在 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-malonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能基于邻苯二酚的膦酸酯和膦酸酯对细菌脲酶的共价抑制

  摘要：

  在这项研究中，开发了新型的细菌脲酶双功能抑制剂，这是抗微生物治疗的重要分子靶标。抑制剂的结构由膦酸酯或（2-羧乙基）次膦酸酯官能团与基于儿茶酚的片段组成，后者分别设计用于催化镍离子的络合以及与Cys322硫醇基的共价键合。具有三种骨架的化合物，包括β-3,4-二羟基苯基-，α-3,4-二羟基苄基和α-3,4-二羟基苄叉基取代的衍生物，表现出复杂的和变化的结构依赖性抑制动力学。在不可逆的粘合剂中，β-（3,4-二羟基苯基）-β-（2-羧乙基）磷酰丙酸甲酯是一种显着的反应性抑制剂。巴氏孢子菌尿素酶（k inact / K I = 10420 s –1 M –1）。在奇异变形杆菌全细胞抑制试验中也证实了这类化合物的高潜力。一些化合物遵循缓慢的结合和可逆的动力学，例如，β-（3,4-二羟基苯基）-β-膦酸丙酸甲酯，K i * = 0.13μM，具有非典型的低解离速率（停留时间τ= 205分钟）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01143

文献信息

• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0578850A1

  公开（公告）日：1994-01-19

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula wherein Rmeans hydrogen, or a C₁₋₄alkyl or a (C₁₋₅alkoxy)carbonyl group, R₁is as defined in claim 1, R₇stands for hydrogen or a C₁₋₇alkyl group and R₈means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula wherein R₉stands for a C₁₋₄alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R₁₀stands for hydrogen or a C₁₋₅alkyl group or R₉ and R₁₀together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula in the presence of formic acid and of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol of the general formula         R₇ - OH   VI, wherein R₇is a C₁₋₇alkyl group, at a temperature of 20 to 140°C,    and/or reducing an unsaturated 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula    and/or a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula with formic acid in the presence of [a] amine(s) and, if desired, of an alcohol as above defined.

  本发明的主题是一种用于制备通式为的羧酸及其衍生物的过程    其中 R表示氢，或C₁₋₄烷基或(C₁₋₅烷氧基)甲酰基， R₁如权利要求1中定义， R₇代表氢或C₁₋₇烷基团和 R₈表示氢或羧酸基， 通过将通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与醛或酮反应    其中 R₉代表C₁₋₄烷基或苯基，可选地由卤素单取代 R₁₀代表氢或C₁₋₅烷基或 R₉和R₁₀共同形成一个戊烷基， 在甲酸和[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下，          R₇ - OH         VI,    其中 R₇是C₁₋₇烷基， 在20至140°C的温度下，     和/或 将通式的不饱和1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物还原     和/或 通式为的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物 与甲酸在[a]胺的存在下，如果需要，还可以在上述定义的醇的存在下。
• Phenylethenyl compounds having retinoid-like activity
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0410742B1

  公开（公告）日：1995-06-14
• US4992468A
  申请人：——

  公开号：US4992468A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US5068252A
  申请人：——

  公开号：US5068252A

  公开（公告）日：1991-11-26
• US5350872A
  申请人：——

  公开号：US5350872A

  公开（公告）日：1994-09-27