trans-4-hydroxy-L-proline diacetate | 33996-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-L-proline diacetate
• 英文别名: (2S,4R)-1-acetyl-4-acetyloxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 33996-32-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: XOACTCKEURIMRP-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxy-L-proline diacetate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (3R,5R)-1-acetyl-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl ester 、 Acetic acid (3R,5S)-1-acetyl-5-hydroxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的十价氧化羰基化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子

  摘要：

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01180-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 L-羟基脯氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-4-hydroxy-L-proline diacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (6R)- and (6S)-(1R,4R)-6-Methyl-2-(p-toluenesulfonyl)-5-phenylmethyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes, Intermediates in a Synthesis of New Quinolones

  摘要：

  An efficient chiral synthesis of both diastereoisomers (2a) and (2b) was performed using trans-4-hydroxy-L-proline as starting material. These bridged piperazines were used in the preparation of quinolones.

  DOI：

  10.3987/com-91-5925

文献信息

• One-pot synthesis of α-amino phosphonates from α-amino acids and β-amino alcohols
  作者：Alicia Boto、Juan Antonio Gallardo、Rosendo Hernández、Carlos Javier Saavedra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.019

  日期：2005.11

  The one-pot radical fragmentation–phosphorylation reaction of α-amino acids and β-amino alcohols affords α-amino phosphonates in good yields. The reaction was applied to the synthesis of potentially bioactive phosphonates.

  α-氨基酸和β-氨基醇的一锅自由基裂解-磷酸化反应可提供高产率的α-氨基膦酸酯。该反应用于潜在的生物活性膦酸酯的合成。