2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester | 130307-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-trifluormethylbut-3-insaeuremethylester；Methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 130307-84-5
• 化学式: C₆H₅F₃O₃
• 分子量: 182.099
• InChiKey: BSJCWEMJCUIAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161 °C
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-N1-[(1S)-1-(azidomethyl)-2-methylpropyl]-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)glycinamide 、 2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N2-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl)-N2-(2,4-dimethoxybenzyl)-N1-[(1S)-2-methyl-1-((4-[(1RS)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propyl]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Trifluoromethyl-α-hydroxy Acid-Peptide Conjugates via Click Chemistry

  摘要：

  描述了一种简单且便利的方法，将氟化的α-羟基酸引入肽中。目标结合物是通过铜(I)催化的Huisgen环加成反应（点击化学）从α-炔基-α-三氟甲基-α-羟基酸和叠氮肽中获得的。经过简单去保护后，含有α-三氟甲基-α-羟基酸的肽可能在生物化学和药物化学中找到重要应用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289609
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 乙炔钠 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-Hydroxy-2-(trifluormethyl)-3-butinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Sewald, Norbert; Burger, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 6, p. 871 - 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sewald, Norbert; Burger, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 947 - 952
  作者：Sewald, Norbert、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• SEWALD, NORBERT;BURGER, KLAUS, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 871-875
  作者：SEWALD, NORBERT、BURGER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——