methyl 6-α-allylpenicillanate | 109323-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-α-allylpenicillanate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-prop-2-enyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 109323-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: YTZPRILWVKHWRD-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-α-allyl-6-β-bromopenicillanate 生成 methyl 6-α-allylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。
• Highly chemoselective and stereocontrolled access to 6-alpha-allyl penicillanates
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85081-9

  日期：1986.1
• ALPEGLANI, MARCO;HANESSIAN, STEPHEN;MEINARDI, GUISEPPE;PERRONE, ETTORE
  作者：ALPEGLANI, MARCO、HANESSIAN, STEPHEN、MEINARDI, GUISEPPE、PERRONE, ETTORE

  DOI：——

  日期：——