(R)-tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate | 922722-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate
• 英文别名: ((R)-1-benzyl-2-prop-2-ynyl)carbamic acid t-butyl ester；tert-butyl (R)-(1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate；tert-Butyl (R)-(1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-phenylbut-3-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 922722-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NSTYAOIOBURIDL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Phenyl-1-butyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Beierle, John M.; Horne, W. Seth; Maarseveen, Jan H. van, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4725 - 4729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醛 、 dimethyl acetylphosphonate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到(R)-tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE COMPOUND AS INHIBITOR OF NECROSIS

  摘要：

  本发明涉及一种由式（1）表示的吲哚化合物，其药学上可接受的盐或异构体，用于预防或治疗坏死及与坏死相关疾病的组合物，以及制备该组合物的方法，该组合物包括所述吲哚化合物或其药学上可接受的盐或异构体作为活性成分。

  公开号：

  US20160200709A1

文献信息

• 作为细胞坏死阻碍剂的吲哚化合物
  申请人：株式会社LG化学

  公开号：CN105636956B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及化学式(1)的吲哚化合物、或者其药学容许的盐或异构体，及以含有此作为活性成分作为特征的用于预防或治疗细胞坏死及其关联疾病的组合物及组合物的制造方法。
• Triazolo-Peptidomimetics: Novel Radiolabeled Minigastrin Analogs for Improved Tumor Targeting
  作者：Nathalie M. Grob、Daniel Häussinger、Xavier Deupi、Roger Schibli、Martin Behe、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01936

  日期：2020.5.14

  different tumors. Thus, radiolabeled MG11 derivatives have great potential for use in cancer diagnosis and therapy. A drawback of MG11 is its fast degradation by proteases, leading to moderate tumor uptake in vivo. We introduced 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as metabolically stable bioisosteres to replace labile amide bonds of the peptide. The "triazole scan" yielded peptidomimetics with improved

  MG11是minigastrin的截短类似物，minigastrin是一种对胆囊收缩素2受体（CCK2R）具有高亲和力和特异性的肽，在不同的肿瘤中过表达。因此，放射性标记的MG11衍生物具有用于癌症诊断和治疗的巨大潜力。MG11的一个缺点是它可以被蛋白酶快速降解，从而导致体内中等程度的肿瘤吸收。我们引入了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为代谢稳定的生物等排体，以取代该肽的不稳定酰胺键。“三唑扫描”产生的拟肽具有改善的对酶促降解的抗性和/或对CCK2R的亲和力。值得注意的是，我们的先导化合物的受体亲和力提高了10倍，导致体内肿瘤吸收提高了2.6倍。配体-CCK2R络合物的模型表明，芳香三唑部分与受体的Arg356残基的额外阳离子-π相互作用是造成这些现象的原因。我们首次展示了酰胺基至三唑的取代策略为药物开发提供了新的机遇，其超越了生物活性肽的代谢稳定性。
• Rational Construction of Triazole/Urea Based Peptidomimetic Macrocycles as Pseudocyclo-β-peptides and Studies on Their Chirality Controlled Self-Assembly
  作者：Abhijit Ghorai、Samanth Reddy K、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol501172d

  日期：2014.6.20

  reaction has been employed to construct triazole/urea based peptidomimetic macrocycles considered as pseudocyclo-β-peptides. Introduction of one particular chirality in the peptide backbone can alter the conformation as well as nature of self-assembly from cyclic d-,l-,α-peptide to cyclo-β-peptide. One of them (16a) forms antiparallel dimers while the other (16b) undergoes higher order aggregation to form

  通过Cu（I）催化的叠氮化物/炔烃环加成反应的串联大分子二聚反应已被用于构建被认为是伪环-β-肽的基于三唑/脲的拟肽大环化合物。在肽主链中引入一种特定的手性可以改变构象以及自组装的性质，从环状d-，l-，α-肽到环状β-肽。其中一个（16a）形成反平行二聚体，而另一个（16b）经历更高阶的聚集以形成纳米棒结构。
• Nonhydrolyzable d‑phenylalanine-benzoxazole derivatives retain antitubercular activity
  作者：Michael J. Pepi、Shibin Chacko、Nicole Kopetz、Helena I.M. Boshoff、Gregory D. Cuny、Lizbeth Hedstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129116

  日期：2023.1

  emergence of drug resistant Mycobacterium tuberculosis, the causative agent of tuberculosis, demands the development of new drugs and new drug targets. We have recently reported that the d-phenylalanine benzoxazole Q112 has potent antibacterial activity against this pathogen with a distinct mechanism of action from other antimycobacterial agents. Q112 and previously reported derivatives were unstable in

  结核病的病原体——耐药结核分枝杆菌的出现，需要开发新药和新的药物靶点。我们最近报道， d-苯丙氨酸苯并恶唑Q112对这种病原体具有有效的抗菌活性，其作用机制与其他抗分枝杆菌药物不同。 Q112和之前报道的衍生物在血浆中不稳定，没有观察到游离化合物。在这里，我们扩展了抗分枝杆菌活性的结构-活性关系，并发现了血浆结合减少的不可水解衍生物。我们还表明，抗菌活性和对 PanG 的抑制之间不存在相关性，PanG 是这些化合物的假定靶点。
• Indole compound as inhibitor of necrosis
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10927097B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present application relates to an indole compound represented by formula (1): a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, a composition for prevention or treatment of necrosis and necrosis-associated diseases, and a method for preparing the composition, the composition comprising the indole compound or the pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof as an active ingredient.

  本申请涉及一种由式（1）表示的吲哚化合物： 其药学上可接受的盐或异构体，一种预防或治疗坏死和坏死相关疾病的组合物，以及一种制备该组合物的方法，该组合物包含作为活性成分的吲哚化合物或其药学上可接受的盐或异构体。