(E)-(2S,7S)-2-Amino-7-benzyloxycarbonylamino-oct-4-enedioic acid dimethyl ester | 314728-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,7S)-2-Amino-7-benzyloxycarbonylamino-oct-4-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 314728-11-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: NIWKOFKMOPOPRE-KXLSMFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,7S)-2-Amino-7-benzyloxycarbonylamino-oct-4-enedioic acid dimethyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 152.5h， 生成 {(1S,6S)-6-Benzyloxycarbonylamino-1,6-bis-[({3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-propyl-amino]-propylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-hexyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,2'E,5'S)-2-[5'-(benzyloxycarbonylamino)-5'-carbomethoxy-pent-2-ene]-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethyloxypyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-(2S,7S)-2-Amino-7-benzyloxycarbonylamino-oct-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Trypanothione Reductase by Substrate Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Trypanothione reductase (TR) catalyzes the NAPDH-dependent reduction of the spermidine-glutathione conjugate trypanothione, an antioxidant found in Trypanosomatid parasites. TR plays an essential role in the parasite's defense against oxidative stress and has emerged as a prime target for drug development. Here we report the synthesis of several trypanothione analogues and their inhibitory effects on T. cruzi TR. All are competitive inhibitors with K-i values ranging from 30 to 91 muM.

  DOI：

  10.1021/ol0065423