methyl(4E,6S,7R)-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadienoate | 350817-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl(4E,6S,7R)-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadienoate
• CAS: 350817-47-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: IEFWADAIJLRSAZ-QVHLCORPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 methyl(4E,6S,7R)-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadienoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 、 (2E,4E)-5-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的立体控制：使用c5取代的1,3,8-壬二烯和壬二烯的合成研究和过渡结构建模。

  摘要：

  报道了对酯系分子内Diels-Alder反应的内/外选择性和π-非硬脂基选择性的研究。末端取代的亲二烯体可实现高水平的exo选择性，并且在系链的烯丙基位置存在庞大的二氧戊环取代基，可诱导高水平的pi-非硬脂基表面选择性。易于从葡萄糖制备的前体19S，20S和21S，在110℃下热解后，以对映体纯净形式，以高收率提供可预测的立体化学的致密功能化的双环内酯，具有可预测的立体化学。B3LYP/ 6-31G（d）理论提供了过渡结构的良好描述这些反应并了解主要环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo015516v
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4E,6S,7R)-6,8-diacetoxy-7-hydroxy-2,4-octadienoate 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到methyl(4E,6S,7R)-6,7,8-trihydroxy-2,4-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应的立体控制：使用c5取代的1,3,8-壬二烯和壬二烯的合成研究和过渡结构建模。

  摘要：

  报道了对酯系分子内Diels-Alder反应的内/外选择性和π-非硬脂基选择性的研究。末端取代的亲二烯体可实现高水平的exo选择性，并且在系链的烯丙基位置存在庞大的二氧戊环取代基，可诱导高水平的pi-非硬脂基表面选择性。易于从葡萄糖制备的前体19S，20S和21S，在110℃下热解后，以对映体纯净形式，以高收率提供可预测的立体化学的致密功能化的双环内酯，具有可预测的立体化学。B3LYP/ 6-31G（d）理论提供了过渡结构的良好描述这些反应并了解主要环加合物的形成。

  DOI：

  10.1021/jo015516v