3,8-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 85103-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,8-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 85103-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: QIMZBYLKYFRVAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,8-dimethyl-6-(N-(R)-phenylethylcarbamoyl)-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 3-Carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]-pyridazine-5,7(1H,6H)-dione 及相关嘧啶环化吡啶类似物的合成、性质和氧化还原能力

  摘要：

  光学活性的 3-carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione (13a) 和相关的嘧啶环化吡啶类似物 (13b,c) 是通过相应的3-乙氧羰基-1,6-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (11a) 和相关化合物 (11b,c)。lla-c、13a-c 和相关的 1,3,6-三甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (18a) 以及 7-苯基-的性质和 3,7,8-trimethyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione (18b,c) 通过 UV-VIS 光谱和氧化还原进行了研究潜力。虽然哒嗪衍生物(13a)没有被还原，但吡啶衍生物(11b,c)、(13b)和(18b)被Na 2 S 2 O 4 还原得到二氢化合物(20b

  DOI：

  10.3987/com-04-10063
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-chloro-α-(ethoxycarbonyl)cinnamaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,8-dimethyl-2,4-dioxo-7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性 3-Carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]-pyridazine-5,7(1H,6H)-dione 及相关嘧啶环化吡啶类似物的合成、性质和氧化还原能力

  摘要：

  光学活性的 3-carbamoyl-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(1H,6H)-dione (13a) 和相关的嘧啶环化吡啶类似物 (13b,c) 是通过相应的3-乙氧羰基-1,6-二甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (11a) 和相关化合物 (11b,c)。lla-c、13a-c 和相关的 1,3,6-三甲基嘧啶并[4,5-c]哒嗪-5,7(1H,6H)-二酮 (18a) 以及 7-苯基-的性质和 3,7,8-trimethyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione (18b,c) 通过 UV-VIS 光谱和氧化还原进行了研究潜力。虽然哒嗪衍生物(13a)没有被还原，但吡啶衍生物(11b,c)、(13b)和(18b)被Na 2 S 2 O 4 还原得到二氢化合物(20b

  DOI：

  10.3987/com-04-10063

文献信息

• Synthesis and properties of 2,3,4,8-tetrahydro-2,4-dioxopyrido(2,3-d)pyrimidines (5-deazalumazines) and their bis-compounds.
  作者：TOMOHISA NAGAMATSU、MASAKAZU KOGA、FUMIO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.32.1699

  日期：——

  Ethyl 2, 3, 4, 8-tetrahydro-3-methyl-2, 4-dioxopyrido [2, 3-d] pyrimidine-6-carboxylates (IV) and their bis-compounds (VI) were synthesized by the condensation of 6-alkyl-or 6-aryl-amino-3-methyluracils (II) and appropriate ethyl 3-chloro-2-formylprop-2-enoates (III) in dimethylformamide. Hydrolysis of the esters IV and VI with base resulted in a novel rearrangement of a substituent (R2) at the 7-position onto the 6-substituent to give the corresponding 6-acyl-1, 2, 3, 4, 7, 8-hexahydro-3-methyl-2, 4, 7-trioxopyrido [2, 3-d] pyrimidines (VII) and their bis-compounds (X). The mechanism of the rearrangement is discussed.

  乙基2, 3, 4, 8-四氢-3-甲基-2, 4-二氧吡啶[2, 3-d]嘧啶-6-羧酸酯（IV）及其双化合物（VI）是通过6-烷基或6-芳基氨基-3-甲基尿嘧啶（II）与适当的乙基3-氯-2-甲酰丙-2-烯酸酯（III）在二甲基甲酰胺中缩合合成的。将酯IV和VI在碱性条件下水解，会导致取代基（R2）在7位的重新排列，转移到6位的取代基上，生成对应的6-酰基-1, 2, 3, 4, 7, 8-六氢-3-甲基-2, 4, 7-三氧吡啶[2, 3-d]嘧啶（VII）及其双化合物（X）。对这种重新排列的机制进行了讨论。
• A New and Convenient Synthesis of 8-Substituted Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4(8<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1055/s-1983-30232

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;KOGA, MASAKAZU;NAGAMATSU, TOMOHISA, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 75-76
  作者：YONEDA, FUMIO、KOGA, MASAKAZU、NAGAMATSU, TOMOHISA

  DOI：——

  日期：——