(1S,2S,3R)-dimethyl-3-hydroxycylopentane-1,2-dicarboxylate | 1237717-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R)-dimethyl-3-hydroxycylopentane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S,3R)-3-hydroxycyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1237717-76-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QCCRONJKUDTWNH-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 、 一氧化碳 、 原甲酸三甲酯 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1S,2S,3R)-dimethyl-3-hydroxycylopentane-1,2-dicarboxylate 、 (1R,2R,3S)-dimethyl-3-hydroxycylopentane-1,2-dicarboxylate 、 甲基(1S)-3-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的手性烯丙醇的二羧甲基化：手性转移，提供包含三个连续手性中心的旋光二酯

  摘要：

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.105