(11R,14S)-4-Amino-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester | 188966-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (11R,14S)-4-Amino-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 188966-36-1
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 459.502
• InChiKey: OCJNGTZLWBPQSG-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,14S)-4-Amino-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 三氟化硼乙醚 、 copper(I) oxide 、 水 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到methyl (11R,14S)-4-hydroxy-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.1(3,7)]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 溴 、 镍 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (11R,14S)-4-Amino-9,12-dioxo-11-phenyl-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(19),3,5,7(21),16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

文献信息

• New Synthetic Technology for the Synthesis of Aryl Ethers:  Construction of C-O-D and D-O-E Ring Model Systems of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、C. N. C. Boddy、S. Natarajan、T.-Y. Yue、H. Li、S. Bräse、J. M. Ramanjulu

  DOI：10.1021/ja9636350

  日期：1997.4.1