methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 135999-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135999-83-6
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: ZCXPHZYBTKUHQI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 镍 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2