7-benzhydrylindole-3-carboxaldehyde | 1337913-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzhydrylindole-3-carboxaldehyde
• CAS: 1337913-86-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ZUXDVQJKYIFAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzhydrylindole-3-carboxaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 3,4-dihydro-7-[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8(1H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Makaluvamine J及其类似物的统一合成及生物学评价

  摘要：

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules29061389
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 7-benzhydrylindole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Makaluvamine J及其类似物的统一合成及生物学评价

  摘要：

  Makaluvamine J 是一种源自海绵的吡咯亚氨基醌生物碱及其类似物，并对其类似物进行了合成和评估，以评估其开发为针对人胰腺癌 PANC-1 细胞的新型选择性生长抑制剂的潜力。 Ts-达米隆 B 是一种具有吡咯亚氨基醌核心结构的常见前体，通过 Bartoli 吲哚合成和 IBX 介导的氧化合成。 N-5 和 N-9 的后期多样化产生了 makaluvamine J 和几种类似物。构效关系 (SAR) 分析强调了 N-9 亲脂侧链对 PANC-1 细胞生长抑制活性的重要性。 N-5 处的适度烷基被发现可以提高针对其他癌细胞的选择性。在制备的类似物中，色胺类似物24表现出有效的选择性细胞毒性（IC50 = 0.029 µM，选择性指数= 13.1），超过了天然产物。

  DOI：

  10.3390/molecules29061389

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E
  作者：Ken S. Feldman、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1021/ol202535f

  日期：2011.10.21

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.