(3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-cyano)pyridin-5(9bH)-one | 942275-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-cyano)pyridin-5(9bH)-one
• 英文别名: (2S,5R)-7-oxo-2,5-diphenyl-3-oxa-6,12-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-triene-11-carbonitrile
• CAS: 942275-02-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: YGGDWSWNAURCNS-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-cyano)pyridin-5(9bH)-one 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(3R,9bS)-2,3-Dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b][6-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)]-pyridin-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (3R,9bS)-2,3-dihydro-3,9b-biphenyl-oxazolo[3',2':1,2]pyrrolo[3,4-b](6-cyano)pyridin-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f