N-methoxycarbonyl-2-hydroxypropylamine | 92633-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-hydroxypropylamine
• 英文别名: methyl 2-hydroxypropylcarbamate；methyl N-(2-hydroxypropyl)carbamate
• CAS: 92633-41-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: OGRXQUOJBCQAGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-hydroxypropylamine 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl (2-bromopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  二铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑转环生成 2,3-脱氢哌嗪

  摘要：

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01259
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-1-propenylamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到N-methoxycarbonyl-2-hydroxypropylamine
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法，该方法通过伯氨基甲酸酯作为主要中间体，由伯胺合成旋光性β-羟胺

  摘要：

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00170-1

文献信息

• Diaryl ethers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04792616A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel diaryl ethers of the formula ##STR1## wherein A is CR.sup.3 or N and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, n and R.sup.6 are as defined hereinafter, processes for their preparation, herbicidal compositions which contain these compounds as the active ingredient as well as the use of these compounds or compositions for the control of weeds is disclosed.

  公开了式子##STR1##中A为CR.sup.3或N，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、n和R.sup.6如下所定义的新型二芳醚，以及它们的制备方法、含有这些化合物作为活性成分的除草剂组合物，以及利用这些化合物或组合物控制杂草的用途。
• Carbamic acid ester herbicides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04582526A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  Carbamic acid ester compounds of the formula ##STR1## wherein A represents the group (a) or (b) ##STR2## wherein R.sup.1 -R.sup.8, X and Y are as defined hereinafter, processes for their preparation, herbicidal compositions containing these compounds and methods for the use of the compounds and the herbicidal compositions are disclosed.

  公开了公式为##STR1##的碳酸酯化合物，其中A代表组(a)或(b)##STR2##，其中R.sup.1 -R.sup.8，X和Y的定义如下，公开了它们的制备方法、含有这些化合物的除草剂组合物以及这些化合物和除草剂组合物的使用方法。
• A convenient method for synthesis of optically active β-hydroxyamines from primary amines through enecarbamates as key intermediates
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takahiro Ohishi、Chihiro Sonoda、Toshihide Maki、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00170-1

  日期：1997.3

  This report describes a new method to prepare optically active β-hydroxyamines starting from primary amines. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated primary amines to the corresponding enecarbamates utilizing electrochemical oxidation and an asymmetric hydroboration of the enecarbamates to produce optically active β-hydroxyamines.

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。
• Dirhodium-Catalyzed Transannulation of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to 2,3-Dehydropiperazines
  作者：Michael J. Nutt、Jack W. Annear、Kieran D. Jones、Gavin R. Flematti、Stephen A. Moggach、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01259

  日期：2023.8.18

  dirhodium(II)-catalyzed synthesis of a range of C2-substituted 2,3-dehydropiperazines using 1-mesyl-1,2,3-triazoles and β-haloalkylcarbamates is reported. The reaction is proposed to proceed through an α-imino rhodium carbene 1,3-insertion into N–H followed by a base-mediated cyclization. C-Substituted dehydropiperazines can also be conducted directly from terminal alkynes in a three-step, one-pot operation, forming

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。