tert-butyl 2-cyclohexylidene-3-oxobutanoate | 725341-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-cyclohexylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 725341-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KQUNCTAYGBJVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclohexylidene-3-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到tert-butyl 2-cyclohexyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为乙炔的一般合成，烯醇三氟甲磺酸酯的脱羧消除。

  摘要：

  通过溶解在三氟乙酸中，可以将叔丁基β-酮二酸酯和β-酮酸酯的烯醇三氟甲磺酸酯4、8、12、17和20水解成相应的羧酸。二羧酸经过适度的脱羧消除，在室温下在碳酸氢钠水溶液中得到炔酸4和9。类似地，一元羧酸通过在丙酮中与碳酸钾一起回流而得到末端和中链乙炔13、18、21和24。乙炔上的取代基之一可以是甲基，伯烷基，仲烷基或乙炔基，另一个可以是羧酸，氢或伯烷基，但是当一个取代基是叔丁基时，不能制备烯醇三氟甲磺酸酯。 ，

  DOI：

  10.1039/b401435a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 环己酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-cyclohexylidene-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative elimination of enol triflates as a general synthesis of acetylenes

  摘要：

  β-酮酯的多种烯醇三氟甲磺酸酯 11 的去羧基消除反应生成乙炔 12。

  DOI：

  10.1039/a901921i