6-(4'-Methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion | 75959-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4'-Methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
• 英文别名: 6-(4'-methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione；6-(4-Methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione；6-(4-methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione
• CAS: 75959-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: XMQYILMZPLHINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸苯酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6-(4'-Methoxyphenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  ZrCl4-iPr2NEt 促进 α,α-二烷基化酯的 Claisen 缩合和 Claisen-aldol 串联反应

  摘要：

  由 ZrCl4–iPr2NEt 介导的 α,α-二烷基化酯的强大 Claisen 酯缩合得到相应的热力学不利的 α,α-二烷基化 β-酮酯，以及 α,α 的中间 Zr-烯醇化物之间的 Claisen-aldol 串联反应-二烷基化的β-酮酯和醛也进行了。

  DOI：

  10.1039/b104185c

文献信息

• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。
• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• ——
  作者：V. V. Shchepin、Yu. Kh. Sazhneva、D. N. Litvinov

  DOI：10.1023/a:1025600905960

  日期：——

  Zinc enolates formed from ethyl 4-bromo-2,2,4-trimethyl-3-oxopentanoate react under the conditions of one- of two-stage synthesis with aliphatic, unsaturated, or aromatic aldehydes to form 6-R-2,2,4,4-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones. Zinc enolates obtained from ethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-oxopentanoate, -hexanoate, and -2,2,5-trimethyl-3-oxohexanoate under the similar conditions react with aliphatic or aromatic aldehydes to give mainly 5-R-1-6-R-2-3,3-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-diones as E or Z isomers or their mixtures. Zinc enolates generated from the ethyl 4-bromo-2,2-diethyl- or 2-benzyl-2-ethyl-3-oxobutanoates react with aromatic aldehydes to give ethyl 5-R-2-R-2-ethyl-3-oxo-4-pentenoates as E isomers.
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——
• Powerful Claisen condensation and Claisen–aldol tandem reaction of α,α-dialkylated esters promoted by ZrCl4–iPr2NEt
  作者：Yoo Tanabe、Ryota Hamasaki、Syunsuke Funakoshi

  DOI：10.1039/b104185c

  日期：——

  Powerful Claisen ester condensations of α,α-dialkylated esters mediated by ZrCl4–iPr2NEt were performed to give the corresponding thermodynamically unfavorable α,α-dialkylated β-ketoesters, and Claisen–aldol tandem reactions between an intermediary Zr-enolate of a α,α-dialkylated β-ketoester and aldehydes also proceeded.

  由 ZrCl4–iPr2NEt 介导的 α,α-二烷基化酯的强大 Claisen 酯缩合得到相应的热力学不利的 α,α-二烷基化 β-酮酯，以及 α,α 的中间 Zr-烯醇化物之间的 Claisen-aldol 串联反应-二烷基化的β-酮酯和醛也进行了。