(S,R)-threo-β-(4-fluorophenyl)serine | 322-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,R)-threo-β-(4-fluorophenyl)serine
• 英文别名: D,L-threo-3-(p-Fluorphenyl)serin；(2RS,3SR)-2-amino-3-(4-fluoro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid；(2RS,3SR)-2-Amino-3-(4-fluor-phenyl)-3-hydroxy-propionsaeure；(2S,3R)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 322-03-2；55610-86-1；56672-55-0；132073-52-0；136030-52-9；137767-91-0；141662-24-0；141662-25-1
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: YSNNRQFRXBIYIZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-threo-β-(4-fluorophenyl)serine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4'-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, V. A.; Shvyadas, V. K.; Kukhar, V. P., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 236 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 生成 (S,R)-threo-β-(4-fluorophenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of isocyanoacetic acid derivatives with fluoroaryl aldehydes
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexey D. Kacharov、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00893-d

  日期：1996.1

  enantiomeric excess (up to 63% of cis with 86–90% ee). In contrast to this, aldol reactions of isocyanoacetamide with fluoro-benzaldehydes provide dominant formation of trans-oxazolines (77–92% of trans with 80–94% ee) in all cases studied. The observed unusual stereodifferentiation in the reaction of methyl isocyanoacetate with polyfluorobenzaldehydes is rationalized on the basis of an electron donor—acceptor

  报道了立体化学定义的氟-苯基丝氨酸的催化不对称合成。在标题反应中，当使用异氰基乙酸甲酯时，苯甲醛的苯环中的氟原子数控制反应的立体化学结果，在单氟苯甲醛的情况下，相应的反式-恶唑啉的反式选择性和反式选择性都超过90％。％ee，而在多氟苯甲醛的情况下，相应的顺式-恶唑啉形成了对映异构体过量很高的主要异构体（最多有63％的cis具有86-90％ee）。与此相反，异氰基乙酰胺与氟代苯甲醛的醛醇缩合反应主要形成反式-恶唑啉（77-92％的反式和80-94％的ee）在所有情况下均得到研究。基于多氟苯环与烯醇氧之间的电子给体-受体类型吸引相互作用，合理化了异氰基乙酸甲酯与多氟苯甲醛反应中观察到的异常立体分化。
• Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reaction of methyl isocyanoacetate with fluorinated benzaldehydes
  作者：Vadim A. Soloshonok、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77013-4

  日期：1994.4

  In the title reaction, successive substitution of hydrogen atoms in the phenyl ring of benzaldehyde by fluorine atoms brought about gradual alteration of both diastereo- and enantioselectivities in the corresponding oxazolines formation. The highest values for the unusual selectivity (up to 63% cis with 86–90% ee) were observed in the reaction of tetrafluoro- and pentafluorobenzaldehydes.

  在标题反应中，苯甲醛的苯环中的氢原子被氟原子连续取代导致相应的恶唑啉形成中非对映选择性和对映选择性的逐渐变化。在四氟和五氟苯甲醛的反应中，观察到异常选择性的最高值（顺式为63％，ee为86-90％）。
• Improving and Inverting C_β-Stereoselectivity of Threonine Aldolase via Substrate-Binding-Guided Mutagenesis and a Stepwise Visual Screening
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00859

  日期：2019.5.3

  Threonine aldolase (TA)-catalyzed aldol condensation is a powerful tool for C–C bond formation under mild conditions, but the low Cβ-stereoselectivity has hampered its wide application. A stepwise visual screening method was developed to measure the activity and stereoselectivity of threonine aldolase-catalyzed aldol condensation by employing a stereoselective phenylserine dehydratase, enabling direct

  苏氨酸醛缩酶（TA） -催化的醛醇缩合为温和的条件下C-C键形成的有力工具，但低C β -stereoselectivity已经阻碍其广泛应用。甲逐步视觉筛选方法被开发醛缩酶-催化的醛醇缩合通过采用立体选择性苯基丝氨酸脱水酶，使突变体的直接选择与较高的C测量苏氨酸的活性和立体选择性β -stereoselectivity。假单胞菌的1- PsTA突变体sp。通过同时突变与底物的氨基和羟基相互作用的氨基酸残基，并用此方法筛选所得的突变体文库，可以获得对芳香族醛具有改善的或反向的立体选择性的化合物。所述突变和酶-底物对接研究提供了一些见解到C的调节β -stereoselectivity通过酶-底物相互作用。这项研究提供的工具和有用的指导助教的进一步工程，以解决与c β -stereoselectivity问题。
• Stereoselektive Synthesen der diastereomeren D,L-3-(p-Fluorphenyl)-serine und -isoserine
  作者：N. Blažević、F. Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19753080709

  日期：——

  Für die Titelverbindungen, die chemotherapeutische Aktivität erwarten lassen, werden gezielte Synthesen der jeweiligen threo‐ und erythro‐Formen beschrieben.

  对于预期具有化学治疗活性的标题化合物，描述了各自的苏式和赤式形式的具体合成。