1,5-Diphenylpent-4-en-2-in-1-ol | 1595-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,5-Diphenylpent-4-en-2-in-1-ol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-4-penten-2-in-1-ol；1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-ol
• CAS: 1595-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QZKSNXKUQHQXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Diphenylpent-4-en-2-in-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-diphenylpent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  535.卡皮林和一些相关化合物以及一些取代的pent-4-en-2-yn-1-one的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002983
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 、 苯甲醛 在 chromium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,5-Diphenylpent-4-en-2-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 gem-三氯烷烃和氯化铬生成亲核铬乙酰化物：炔丙醇的合成

  摘要：

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901476

文献信息

• Pd-Catalyzed Intermolecular Carbonylative Dearomatization of Arylamines with Propargylic Acetates for Synthesis of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Qi Xue、Ren Wang、Wen-Yu Zhang、Fang-Fang Shen、Yang Li、Qing Sun、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01344

  日期：2023.6.16

  A new palladium-catalyzed multicomponent dearomatization of arylamines with CO and propargylic acetates for the synthesis of bridged polycyclic lactams is described. This method allows double annulation at the ipso and para positions of the amino group to form four new bonds, three C–C bonds and one C–N bond. DFT calculations and experimental studies indicate that the efficient formation of the allenecarboxanilide

  描述了一种新的钯催化芳基胺与 CO 和炔丙基乙酸酯的多组分脱芳构化反应，用于合成桥接多环内酰胺。该方法允许在氨基的ipso和para位置双环化以形成四个新键，三个 C-C 键和一个 C-N 键。DFT计算和实验研究表明，高效形成丙二烯甲酰苯胺中间体是实现脱芳烃转化的关键步骤。