((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)triisopropylsilane | 1044264-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1044264-40-5
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: ALTAENDDZNOHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)triisopropylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对硅醚的新型，化学选择性和高效微波辅助脱保护

  摘要：

  报道了一种新型的微波辅助，化学选择性和高效的方法，用于Selectfluor催化的甲硅烷基醚（脂族和芳族）裂解。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解各种TBS，TIPS和TBDPS保护的烷基甲硅烷基醚。在这些反应条件下，还可以实现酚TBS醚而不是TIPS或TBDPS保护的酚醚的化学选择性脱保护，以及甲硅烷基酯的脱保护。另外，观察到在醇溶剂中苄基羟基的醚交换和醚化。

  DOI：

  10.1021/jo802494t
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-茚醇 在 咪唑 作用下， 生成 ((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• Gold-catalyzed para-selective C–H bond alkylation of benzene derivatives with donor/acceptor-substituted diazo compounds
  作者：Ben Ma、Jiaojiao Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7cc05649d

  日期：——

  A gold(i)-catalyzed cascade C–H functionalization of unactivated arenes with α-aryl α-diazoesters with electron-withdrawing groups has been developed.

  一种利用金(i)催化的级联C-H官能化反应已经开发，可将带有电子吸引基团的α-芳基α-重氮酯与未活化芳烃发生反应。
• Highly<i>para</i>-Selective C−H Alkylation of Benzene Derivatives with 2,2,2-Trifluoroethyl α-Aryl-α-Diazoesters
  作者：Ben Ma、Zhaowei Chu、Ben Huang、Zhenli Liu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201611809

  日期：2017.3.1

  the “undirected” strategy for C−H bond functionalization represents a more flexible but more challenging approach. Reported herein is a gold‐catalyzed highly site‐selective C(sp2)−H alkylation of unactivated arenes with 2,2,2‐trifluoroethyl α‐aryl‐α‐diazoesters. This protocol demonstrates that high site‐selective C−H bond functionalization can be achieved without the assistance of a directing group

  与最流行的指挥组协助策略相比，CH键功能化的“无方向”策略代表了一种更灵活但更具挑战性的方法。本文报道的是金催化的未活化芳烃与2,2,2-三氟乙基α-芳基-α-重氮酯的高位选择性C（sp 2）-H烷基化反应。该协议表明，无需指导基团的帮助，即可实现高位点选择性CH键的功能化。在这种转化中，金催化剂和重氮化合物酯上的三氟乙基都对实现化学和区域选择性起着至关重要的作用。