1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime | 896868-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: 3-methoxyacetophenoneoxime acetate
• CAS: 896868-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AMKHMQMOBZBQER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime 、 sodium benzenesulfonate 在 Cu₂(OBA)₂(BPY) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-磺酰乙烯基胺有效获得β-酮砜：金属有机框架催化亚磺酸钠与乙酸肟的直接C-S偶联†

  摘要：

  合成了铜基骨架Cu 2 (OBA) 2 (BPY)，并将其用作可回收的多相催化剂，用于通过直接C-S偶联反应由亚磺酸钠和肟乙酸酯合成β-磺酰乙烯基胺。转化受到溶剂的显着影响，氯苯成为最佳选择。这种 Cu-MOF 比许多传统的均相催化剂和 MOF 基催化剂表现出更高的活性。该催化剂在β-磺酰乙烯基胺的合成中多次重复使用，催化效率没有明显下降。这些 β-磺酰乙烯基胺很容易通过HCl 水溶液的水解步骤转化为相应的 β-酮砜。据我们所知，这种直接的 C-S 偶联反应以获得 β-磺酰乙烯基胺以前并未使用非均相催化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c8ra02389a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯乙酮O-乙酰肟与烯丙酸酯通过芳烃CH活化的环化反应：异喹啉的获得

  摘要：

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03092

文献信息

• Chemoselective [3 + 2] annulation of oxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione: an entry to pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives
  作者：Andhavaram Ramaraju、Atul Upare、Ewan W Blanch、Subashani Maniam、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00990g

  日期：——

  A novel chemoselective [3 + 2] annulation reaction of easily accessible ketoxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione has been developed for the synthesis of unknown pyrrolo[2,3-b]pyrrole frameworks. This method involves copper-mediated N–O bond cleavage followed by the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds. This operationally simple protocol provides broader functional

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...