| 1609656-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1609656-27-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₃*I
• 分子量: 643.654
• InChiKey: QDHHUTHXYIJHGX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五甲亚锡盐作为癌症的配体：硫酸化多糖共受体可能是治疗目标

  摘要：

  设计并合成了一系列带有苯并噻唑鎓和吲哚鎓侧链的，包含一个或两个正电荷的五甲亚铵盐，以确定分子结构，电荷密度，对硫酸化多糖的亲和力和生物活性之间的关系。首先，发现五次甲基鎓盐对硫酸化多糖的亲和力与其生物学活性有关。其次，侧杂芳酸酯显示出对癌细胞的细胞毒性和选择性的强烈影响。最后，具有苯并噻唑鎓侧单元的双电荷的五次甲基鎓盐对紫杉醇抗性癌细胞系显示出显着的高功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶)丙二醛 、 2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五甲亚锡盐作为癌症的配体：硫酸化多糖共受体可能是治疗目标

  摘要：

  设计并合成了一系列带有苯并噻唑鎓和吲哚鎓侧链的，包含一个或两个正电荷的五甲亚铵盐，以确定分子结构，电荷密度，对硫酸化多糖的亲和力和生物活性之间的关系。首先，发现五次甲基鎓盐对硫酸化多糖的亲和力与其生物学活性有关。其次，侧杂芳酸酯显示出对癌细胞的细胞毒性和选择性的强烈影响。最后，具有苯并噻唑鎓侧单元的双电荷的五次甲基鎓盐对紫杉醇抗性癌细胞系显示出显着的高功效。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.011

文献信息

• Pentamethinium fluorescent probes: The impact of molecular structure on photophysical properties and subcellular localization
  作者：T. Bříza、S. Rimpelová、J. Králová、K. Záruba、Z. Kejík、T. Ruml、P. Martásek、V. Král

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.021

  日期：2014.8

  The performance of fluorescent probes arises from their structural basis. In this study, we report design and synthesis of a series of novel symmetrical gamma-substituted pentamethinium fluorescent probes. Relationship between structure, photophysical properties and intracellular localization was explored and structural variations resulting in high photostabillity and selectivity for subcellular localization were obtained. Substitution of benzothiazolium moieties on both sides of the pentamethinium chain for indolium units led to red shift in the absorption and fluorescence emission maxima of the probe and increased photostability. The major advantage of the probes with side indolium units is their mitochondrial specificity, high photostability and synthetic accessibility. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pentamethinium salts suppress key metastatic processes by regulating mitochondrial function and inhibiting dihydroorotate dehydrogenase respiration
  作者：Jindriska Leischner Fialova、Katerina Hönigova、Martina Raudenska、Lucie Miksatkova、Renata Zobalova、Jiri Navratil、Jana Šmigová、Taraka Ramji Moturu、Tomas Vicar、Jan Balvan、Katerina Vesela、Nikita Abramenko、Zdenek Kejik、Robert Kaplanek、Jaromir Gumulec、Daniel Rosel、Pavel Martasek、Jan Brábek、Milan Jakubek、Jiri Neuzil、Michal Masarik

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.113582

  日期：2022.10