dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4,5-dicarboxylate | 74809-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-methyl-6,7-dihydro-1H-indole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 74809-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XHQNDCCYJLNOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.00005 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4,5-dicarboxylate 在 10% Ru/C 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到dimethyl 1-methylindole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于钌碳催化氧化芳构化的一锅杂芳烃合成

  摘要：

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200155
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1-甲基吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 在 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯研究—XXIV 1：1-甲基-2-乙烯基吡咯和1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯的反应

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92101-5

文献信息

• Pyrrole studies—XXIV
  作者：R. Alan Jones、J.S. Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92101-5

  日期：1981.1

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 1-methyl-2-vinylpyrrole is temperature dependent. At 80° the predominant reaction is the [4π + 2π] cycloaddition to give dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4, 5-dicarboxylate, whereas at room temperature Michael addition of the acetylenic ester at the 5-position of the pyrrole ring to give fumaric and maleic ester derivatives also occurs. Unequivocal

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。
• Pyrrole studies. 22. [4.pi. + 2.pi.] Cycloaddition reactions with vinylpyrroles
  作者：R. Alan Jones、Michael T. P. Marriott、W. Philip Rosenthal、Jose Sepulveda Arques

  DOI：10.1021/jo01310a056

  日期：1980.10
• JONES R. A.; MARRIOT M. T. P.; ROSENTHAL W. PH.; ARAUES J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4515-4519
  作者：JONES R. A.、 MARRIOT M. T. P.、 ROSENTHAL W. PH.、 ARAUES J. S.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Heteroarene Synthesis Based on Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Oxidative Aromatization Using Oxygen
  作者：Yuta Yamamoto、Yutaro Yamada、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1246/bcsj.20200155

  日期：2020.12.15

  Various heteroarenes, such as indole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc., were easily constructed by the Diels-Alder reaction of the corresponding vinyl-substituted pyrrole, indole, be...

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…