(Z)-2-bromo-4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline | 1416879-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
• CAS: 1416879-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 333.184
• InChiKey: KOJWDRBDOVMXSH-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5-methyl-3-nitro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from N-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling

  摘要：

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol303314x
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (Z)-2-bromo-4-methyl-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 3-Nitroindoles from N-Aryl Enamines via Intramolecular Arene–Alkene Coupling

  摘要：

  A variety of N-aryl beta-nitroenamines were effectively transformed into 3-nitroindoles in good yields and with complete regioselectivity via a rapid microwave (mu V) assisted intramolecular arene alkene coupling reaction. This report further demonstrates the versatility of this method by constructing 3-carboalkozy- and 3-cyanoindoles. Optimization data, substrate scope, and applications are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol303314x

文献信息

• Synthesis of 3-nitroindoles by sequential paired electrolysis
  作者：Ashley C. Lindsay、Paul A. Kilmartin、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob01453f

  日期：——

  methods for the preparation hinder their widespread application. Herein, we report that nitroenamines undergo electrochemical cyclisation to 3-nitroindoles in the presence of potassium iodide. Detailed control experiments and cyclic voltammogram studies infer the reaction proceeds via a sequential paired electrolysis process, beginning with anodic oxidation of iodide (I−) to the iodine radical (I˙),

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。