3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyluronate | 1314133-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyluronate
• CAS: 1314133-27-1
• 化学式: C₂₇H₃₄F₃NO₁₈
• 分子量: 717.558
• InChiKey: GIXLRXSAXSWTBL-AABHTOOASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 1,2,3-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyluronate 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyluronate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple heparanase substrates

  摘要：

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05165b