(2E,4E,7S,8S,9S)-ethyl 7-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-4,8-dimethyl-9-phenylnona-2,4-dienoate | 1401338-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,7S,8S,9S)-ethyl 7-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-4,8-dimethyl-9-phenylnona-2,4-dienoate
• CAS: 1401338-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: RKNMRJKVHTWRGV-JLRFCVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 (2E,4E,7R,8S,9S)-ethyl 7-hydroxy-9-(methoxy-methoxy)-4,8-dimethyl-9-phenylnona-2,4-dienoate 、 (2E,4E,7S,8S,9S)-ethyl 7-hydroxy-9-(methoxymethoxy)-4,8-dimethyl-9-phenylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e