(4-ethynylbenzyl)triphenylphosphonium bromide | 1448250-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethynylbenzyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1448250-18-7
• 化学式: Br*C₂₇H₂₂P
• 分子量: 457.349
• InChiKey: MVOYDESECKZEKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynylbenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(4-ethynylbenzyl)triphenylphosphonium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢的详细动力学分析†

  摘要：

  使用电喷雾电离质谱法（ESI-MS）进行的连续监测表明，威尔金森氏催化剂将带有电荷标签的炔烃氢化成相应的烯烃，并仅以稍慢的速率氢化为烷烃。在反应过程中未观察到含铑中间体，这与确定的机理相一致，后者指出三苯基膦从Rh（PPh 3）3 Cl的初始解离是反应的关键步骤。建立了与实验数据紧密匹配的数值模型，并正确预测了反应对添加过量PPh 3的反应。

  DOI：

  10.1039/c3dt51212f
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4-ethynylbenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢的详细动力学分析†

  摘要：

  使用电喷雾电离质谱法（ESI-MS）进行的连续监测表明，威尔金森氏催化剂将带有电荷标签的炔烃氢化成相应的烯烃，并仅以稍慢的速率氢化为烷烃。在反应过程中未观察到含铑中间体，这与确定的机理相一致，后者指出三苯基膦从Rh（PPh 3）3 Cl的初始解离是反应的关键步骤。建立了与实验数据紧密匹配的数值模型，并正确预测了反应对添加过量PPh 3的反应。

  DOI：

  10.1039/c3dt51212f

文献信息

• Mechanistic features of the copper-free Sonogashira reaction from ESI-MS
  作者：Zohrab Ahmadi、Lars P. E. Yunker、Allen G. Oliver、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1039/c5dt02889b

  日期：——

  Continuous mass spectrometric monitoring of the copper-free Sonogashira reaction reveals acceleration by stronger bases and deuterated methanol solvent.

  无铜Sonogashira反应的连续质谱监测揭示了强碱和氘代甲醇溶剂的加速作用。